2H-吡喃,四氢-2-[(2S)-噁丙环基甲氧基]- | 110657-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2H-吡喃,四氢-2-[(2S)-噁丙环基甲氧基]-
• 英文名称: 2-((R)-oxiran-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(oxiran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-2H-pyran；(S)-2-oxiranylmethoxytetrahydropyran；2-((S)-Oxiran-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]oxane
• CAS: 110657-96-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: FSJPDLYSFQMHHV-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃,四氢-2-[(2S)-噁丙环基甲氧基]- 在 Grubbs catalyst first generation 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-4-methyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂马内酯的合成研究：C17-C28 片段的立体选择性合成

  摘要：

  强效抗肿瘤大环内酯月桂马内酯的C 17 –C 28片段的立体选择性合成已经完成。关键步骤是通过闭环烯烃复分解反应构建二氢吡喃单元、将炔基阴离子亲核加成到 Weinreb 酰胺、对所得酮进行立体选择性还原以设定 C 20 -羟基立体化学以及 C 21 –C的精细化22反式烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00715-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (R)-缩水甘油 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2H-吡喃,四氢-2-[(2S)-噁丙环基甲氧基]-
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide K的全合成

  摘要：

  大环内酯的神奇之处：炔基硼酸酯与烯烃衍生物的烯炔交叉复分解反应以及均丙基β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应是细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K合成的关键转变。

  DOI：

  10.1002/anie.200805266

文献信息

• Enantioselective Synthesis of N1999A2
  作者：Nan Ji、Hardwin O'Dowd、Brad M. Rosen、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja0662467

  日期：2006.11.1

  sequence include the palladium-catalyzed coupling of 2 and 3, an intramolecular oxidative cyclization of a terminal bisacetylene, and a transannular anionic (bi)cyclization of a cyclic bromoenetriyne. The careful selection and manipulation of protective groups throughout the sequence proved to be critical to the development of the synthetic route, where all late-stage intermediates were unstable and could

  描述了烯二炔抗生素 N1999A2 (1) 的对映选择性合成路线，从 (R)-(+)-缩水甘油分 21 个步骤（产率 0.4%，每步平均产率 77%）进行。该路线涉及三个组分的会聚组装：（1-碘乙烯基）锡烷 (2)、1,5-己二炔-3,4-二醇衍生物 (3) 和取代的萘甲酸 (4)。合成序列中的重要转化包括钯催化的 2 和 3 偶联、末端联乙炔的分子内氧化环化和环状溴烯三炔的跨环阴离子（双）环化。整个序列中保护基团的仔细选择和操作被证明对合成路线的开发至关重要，其中所有后期中间体都不稳定且无法浓缩。在序列的最后一步，在一次操作中去除三个保护基团，以 76% 的产率提供合成 N1999A2 (1)。首次发现条件导致 1 沉淀为固体。
• Novel 3,4,7-Substituted Benzofuran Derivatives Having Binding Affinity to κ-Opioid Receptor
  作者：Daisuke Nishiyama、Yuki Sakai、Haruka Sekiguchi、Hiroaki Chiba、Ryosuke Misu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1248/cpb.c16-00302

  日期：——

  A series of novel 3,4,7-trisubstituted benzofuran derivatives were synthesized, and their binding affinity to kappa- (KOR) and mu-opioid receptors (MOR) were evaluated. Several aryl ethers showed moderate binding activities to KOR (IC50=3.9-11 microM) without binding to MOR.

  合成了一系列新颖的3,4,7-三取代苯并呋喃衍生物，并评估了它们与κ-（KOR）和μ阿片受体（MOR）的结合亲和力。几种芳基醚对KOR表现出中等的结合活性（IC50 = 3.9-11 microM），而对MOR没有结合。
• Solid-Phase Synthesis of [5.5]-Spiroketals
  作者：Stefan Sommer、Marc Kühn、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/adsc.200800154

  日期：2008.8.4

  hetero-Michael (DIHMA) reaction to alkynones was applied. The sequence allows for introduction of numerous substituents on the scaffold and for variation of stereochemistry. [5.5]-Spiroketals bearing an additional ketone were obtained in high overall yields. Further diversification was achieved by reduction of the ketone and reductive amination using polymer-supported borohydride, Grignard reaction and conversion

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。
• Preparation of Optically Active Diol Derivatives by the Enzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Seiji Fuwa、Megumi Shimojo、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.69.2977

  日期：1996.10

  A simple enzymatic method for the preparation of optically active 1,2- and 1,3-diol derivatives is disclosed. In the screening of enzymes, racemic 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) was enantioselectively hydrolyzed by porcine pancreas lipase (PPL) to give optically active (R)-1a and (S)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol (2a). The addition of 10% i-Pr2O to the reaction system dramatically improved

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......
• Synthesis of Caeliferins, Elicitors of Plant Immune Responses: Accessing Lipophilic Natural Products via Cross Metathesis
  作者：Inish O’Doherty、Joshua J. Yim、Eric A. Schmelz、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/ol202541b

  日期：2011.11.4

  A cross metathesis (CM)-based synthesis of the caeliferins, a family of sulfooxy fatty acids that elicit plant immune responses, is reported. Unexpectedly, detailed NMR spectroscopic and mass spectrometric analyses of CM reaction mixtures revealed extensive isomerization and homologation of starting materials and products. It is shown that the degree of isomerization and homologation in CM strongly

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。