2H-吡喃,四氢-2-[(3-硝基苯基)甲氧基]- | 18483-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2H-吡喃,四氢-2-[(3-硝基苯基)甲氧基]-
• 英文名称: 2-<3-Nitro-benzyloxy>-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, tetrahydro-2-[(3-nitrophenyl)methoxy]-；2-[(3-nitrophenyl)methoxy]oxane
• CAS: 18483-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: JBACDAPPZVJHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃,四氢-2-[(3-硝基苯基)甲氧基]- 在 三氯化铝 、 silver bromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Oxidative Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Silver and Sodium Bromates in the Presence of Aluminum Chloride

  摘要：

  伯和仲四氢吡喃(THP)醚可被AgBrO3和NaBrO3/AlCl3高效地转化为羰基化合物。乙缩醛和缩酮在回流的乙腈中被AgBrO3/AlCl3分别转化为羧酸和酮。AgBrO3/AlCl3还能在回流的四氯化碳中，高产率地将乙缩醛转化为醛。乙缩醛和缩酮在回流的乙腈中被NaBrO3/AlCl3转化为醛和酮。我们还发现，在这些试剂的存在下，四氢吡喃醚能在乙缩醛和缩酮存在下被选择性氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3410
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-硝基苯甲醇 在 titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到2H-吡喃,四氢-2-[(3-硝基苯基)甲氧基]-
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）Salophen三氟甲磺酸盐作为有效催化剂对醇和酚进行选择性四氢吡喃基化

  摘要：

  钛（IV）Salophen三氟甲磺酸钛[Ti IV（salophen）（OSO 2 CF 3）2 ]作为催化剂能够用3,4-二氢-2 H-吡喃对醇和酚进行选择性四氢吡喃基化。使用该催化系统，伯，仲和叔醇以及苯酚在室温下以高收率和短反应时间转化为它们相应的四氢吡喃基醚。对这种方法的化学选择性的研究表明，在仲，叔醇和苯酚存在下，伯醇的活性之间存在区别。这种杂化的催化剂可以重复使用几次，而不会损失其催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3515

文献信息

• Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Zolfigol、Maryam Paktinat

  DOI：10.1055/s-2006-950350

  日期：——

  Chemoselective trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of benzylic and primary and secondary aliphatic alcohols proceed efficiently in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under mild and completely heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。
• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。
• AN EFFICIENT METHOD FOR SELECTIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, ETHYLENE ACETALS, AND KETALS UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-120002408

  日期：2002.1.1

  [2.2.2]octane dichromate (BAABOD) is a useful reagent for the selective cleavage of trimethylsilyl ethers, tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols, aldehydes and ketones. This method is very simple and efficient and the reaction has been carried out under microwave irradiation.

  摘要 1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABOD) 是一种有用的试剂，可用于将三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚、乙烯缩醛和缩酮选择性裂解为相应的醇、醛和酮。该方法非常简单有效，反应是在微波辐射下进行的。
• Silica Triflate as a New, Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：F. Shirini、K. Marjani、H. Taherpour Nahzomi

  DOI：10.1080/10426500701407839

  日期：2007.7.19

  Silica triflate, a new stable derivative of silica gel, is easily prepared by the reaction of silica gel with trifluoromethanesulfonyl chloride. Silica triflate acts as a highly effective and reusable catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and deprotection of tetrahydropyranyl ethers under mild and completely heterogeneous reaction conditions.

  三氟甲磺酸二氧化硅是一种新型的硅胶稳定衍生物，通过硅胶与三氟甲磺酰氯反应很容易制备。在温和且完全非均相的反应条件下，三氟甲磺酸二氧化硅可作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于醇的四氢吡喃化反应和四氢吡喃基醚的脱保护。
• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。