(R)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(S)-1-[4-methoxy-2-(methylthio)phenylamino]ethyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1350461-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(S)-1-[4-methoxy-2-(methylthio)phenylamino]ethyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(1S)-1-(4-methoxy-2-methylsulfanylanilino)ethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1350461-53-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 412.51
• InChiKey: ILBUJZADXMYBDQ-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(S)-1-[4-methoxy-2-(methylthio)phenylamino]ethyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 水 、 柠檬酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(3S,4S,5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(S)-1-[4-methoxy-2-(methylthio)phenylamino]ethyl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯基甲硅烷基二烯酸酯与烷基取代的醛的非对映和对映选择性催化Vukaiyama-Mannich反应

  摘要：

  引入了一种可靠的，催化的不对称乙烯基吡咯基甲硅烷基二烯酸酯的Mukaiyama-Mannich反应，特别适用于烷基和α-烷氧基烷基取代的醛。Hoveyda-Snapper氨基酸基手性配体/银（I）催化剂组合有效地策划了反应过程，以高收率生产有价值的邻位二氨基羰基化合物，并且具有几乎完全的γ-位和反选择性以及显着的催化剂-到产品手性转移。曼尼希产品的实用性可以在前所未有的全氢呋喃[3,2- b ]吡咯烷酮产品的合成中看到，全氢呋喃并[3,2- b ]吡咯烷酮产品是天然存在的（+）-goniofufurone的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1021/jo201875a
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(methylthio)aniline 、 Benzyl 2-trimethylsilyloxypyrrole-1-carboxylate 、 乙醛 在 magnesium sulfate 、 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-tert-leucine (4-methoxyphenyl)amide 、 水 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.34h， 以69%的产率得到(R)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(S)-1-[4-methoxy-2-(methylthio)phenylamino]ethyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯基甲硅烷基二烯酸酯与烷基取代的醛的非对映和对映选择性催化Vukaiyama-Mannich反应

  摘要：

  引入了一种可靠的，催化的不对称乙烯基吡咯基甲硅烷基二烯酸酯的Mukaiyama-Mannich反应，特别适用于烷基和α-烷氧基烷基取代的醛。Hoveyda-Snapper氨基酸基手性配体/银（I）催化剂组合有效地策划了反应过程，以高收率生产有价值的邻位二氨基羰基化合物，并且具有几乎完全的γ-位和反选择性以及显着的催化剂-到产品手性转移。曼尼希产品的实用性可以在前所未有的全氢呋喃[3,2- b ]吡咯烷酮产品的合成中看到，全氢呋喃并[3,2- b ]吡咯烷酮产品是天然存在的（+）-goniofufurone的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1021/jo201875a

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Catalytic Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reactions of Pyrrole-Based Silyl Dienolates with Alkyl-Substituted Aldehydes
  作者：Beatrice Ranieri、Claudio Curti、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Luigi Pinna、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1021/jo201875a

  日期：2011.12.16

  A reliable, catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama–Mannich reaction of pyrrole-based silyl dienolates is introduced that is particularly apt for alkyl- and α-alkoxyalkyl-substituted aldehydes. The reaction course is effectively orchestrated by the Hoveyda–Snapper amino acid-based chiral ligand/silver(I) catalyst combination to produce valuable vicinal diamino carbonyl compounds in high yields, with

  引入了一种可靠的，催化的不对称乙烯基吡咯基甲硅烷基二烯酸酯的Mukaiyama-Mannich反应，特别适用于烷基和α-烷氧基烷基取代的醛。Hoveyda-Snapper氨基酸基手性配体/银（I）催化剂组合有效地策划了反应过程，以高收率生产有价值的邻位二氨基羰基化合物，并且具有几乎完全的γ-位和反选择性以及显着的催化剂-到产品手性转移。曼尼希产品的实用性可以在前所未有的全氢呋喃[3,2- b ]吡咯烷酮产品的合成中看到，全氢呋喃并[3,2- b ]吡咯烷酮产品是天然存在的（+）-goniofufurone的氮杂类似物。