(2Z,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal | 121077-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 121077-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IMYIHKBGPIBXFG-VOERYJCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynal 在 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔和丙烯醛的钯催化原子经济合成共轭二烯

  摘要：

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。

  DOI：

  10.1039/c7cc02767b

文献信息

• Rein; Akermark; Helquist, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 569 - 572
  作者：Rein、Akermark、Helquist

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。