(2R)-(3,3-dimethoxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 518038-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-(3,3-dimethoxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3,3-dimethoxy-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 518038-33-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄
• 分子量: 233.308
• InChiKey: LLINIKROBFACKR-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(3,3-dimethoxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(R)-3-(Boc-氨基)异丁酸
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂与无环硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成：β2-氨基酸、醛和醇的催化途径

  摘要：

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/ja029817d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene 在 镍 (S,R,R)-[binaphthyl-1,1'-dioxy-P-N-(CHPhCH₃)2] 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -55.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.58h， 生成 (2R)-(3,3-dimethoxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂与无环硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成：β2-氨基酸、醛和醇的催化途径

  摘要：

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/ja029817d

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic Nitroalkenes:  A Catalytic Route to β²-Amino Acids, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Ate Duursma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja029817d

  日期：2003.4.1

  Using chiral phosphoramidite ligand (S,R,R)-L1 in the conjugate addition to acyclic nitroalkenes for the first time, we obtained enantioselectivities up to 98%. The use of acyclic substrates with different dialkylzinc reagents provides a catalytic enantioselective route to (functionalized) β2-amino aldehydes, acids, and alcohols.

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。