2H-呋喃并[2,3-e]异吲哚(9CI) | 142963-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2H-呋喃并[2,3-e]异吲哚(9CI)
• 英文名称: valacyclovir
• 英文别名: 2-[(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-amino-3-methylbutanoate；2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-amino-3-methylbutanoate
• CAS: 142963-59-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₆O₄
• 分子量: 324.34
• InChiKey: HDOVUKNUBWVHOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-呋喃并[2,3-e]异吲哚(9CI) 在 3,3’-diphenyl-1,1’-binaphthyl)-20-crown-6-based CSP II with residual silanol protecting n-octyl groups 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 伐昔洛韦 、 D-valine-acyclovir
  参考文献：
  名称：

  冠状醚基手性固定相上阿昔洛韦（包括外消旋伐昔洛韦）氨基酸酯的液相色谱分辨率

  摘要：

  Valacyclovir是一种潜在的治疗单纯疱疹和带状疱疹患者的前药，其类似物在基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-的两个手性固定相（CSP）上拆分Crown-6与硅胶共价键合。为了找出合适的流动相条件，将含有多种酸性改性剂的水中各种有机改性剂组成的各种流动相应用于伐昔洛韦及其类似物的拆分。当使用含有0.05 M，0.10 M或0.15 M高氯酸的水溶液中的30％乙腈作为流动相时，伐拉昔洛韦及其类似物在两种CSP上的分离系数（α）在2.49〜6.35和分辨率（R S）在2.95〜12.21的范围内。在这两种CSP之间，发现在二氧化硅表面上含有保护正辛基基团的残留硅烷醇的CSP比含有残留硅烷醇基的CSP更好。手性27：268-273，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22424
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.3h， 生成 2H-呋喃并[2,3-e]异吲哚(9CI)
  参考文献：
  名称：

  冠状醚基手性固定相上阿昔洛韦（包括外消旋伐昔洛韦）氨基酸酯的液相色谱分辨率

  摘要：

  Valacyclovir是一种潜在的治疗单纯疱疹和带状疱疹患者的前药，其类似物在基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-的两个手性固定相（CSP）上拆分Crown-6与硅胶共价键合。为了找出合适的流动相条件，将含有多种酸性改性剂的水中各种有机改性剂组成的各种流动相应用于伐昔洛韦及其类似物的拆分。当使用含有0.05 M，0.10 M或0.15 M高氯酸的水溶液中的30％乙腈作为流动相时，伐拉昔洛韦及其类似物在两种CSP上的分离系数（α）在2.49〜6.35和分辨率（R S）在2.95〜12.21的范围内。在这两种CSP之间，发现在二氧化硅表面上含有保护正辛基基团的残留硅烷醇的CSP比含有残留硅烷醇基的CSP更好。手性27：268-273，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22424

文献信息

• VALACYCLOVIR FORMULATIONS
  申请人：Oyewumi Moses

  公开号：US20090124639A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to valacyclovir formulations having improved bioavailability resulting in better efficacy and/or requiring less frequent administration.

  本发明涉及瓦拉西韦制剂，其具有改善的生物利用度，从而具有更好的疗效和/或需要更少的频繁给药。
• Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20070232529A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性物质输送系统，更具体地涉及包含氨基酸（作为单个氨基酸或肽）与活性物质共价连接的组合物以及用于给予共轭活性物质组合物的方法。
• Compositions Containing Antiviral Compounds and Methods of Using the Same
  申请人：Cantrell Gary L.

  公开号：US20090258843A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention is directed to compositions and methods for the treatment of various diseases, pathological disorders, and medical conditions such as viral infections and cancer. The compositions include (A) an antiviral compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (B) an agent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted imidazole or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a non-steroidal anti-inflammatory agent or a pharmaceutically acceptable salt thereof; an amino acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a carboxylic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a sulfonic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a combination thereof.

  本发明涉及用于治疗各种疾病、病理障碍和医疗条件，如病毒感染和癌症的组合物和方法。所述组合物包括（A）抗病毒化合物或其药学上可接受的盐；和（B）从以下组中选择的药剂：取代或未取代的咪唑或其药学上可接受的盐；非甾体抗炎药或其药学上可接受的盐；氨基酸或其药学上可接受的盐；羧酸或其药学上可接受的盐；磺酸或其药学上可接受的盐；或其组合物。
• ACTIVE AGENT DELIVERY SYSTEMS AND METHODS FOR PROTECTING AND ADMINISTERING ACTIVE AGENTS
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20090306228A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性剂递送系统，更具体地涉及包含氨基酸，作为单个氨基酸或肽，与活性剂共价结合的组合物以及用于给予共轭活性剂组合物的方法。
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。