Skarolidenaceton | 123217-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Skarolidenaceton
• 英文别名: 4-(1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 123217-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KOKGNUYOCCXQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Skarolidenaceton 、 (R)-2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylaziridine 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  特权手性吲哚骨架的β-乙烯基色胺类结构单元的设计和对映选择性合成

  摘要：

  提出了通过铑催化的乙烯基氮丙啶和吲哚的烯丙基取代，对映体富集的通用结构单元（即，β-乙烯基色胺）的高效立体定向合成。除吲哚外，吡咯还可以在当前反应中充当有效的碳亲核试剂，这与以前的工作不同。为了证明我们方法的合成效用，在高效反应序列中合成了多达11种天然产物和药学上相关的手性吲哚支架。值得注意的是，也报道了有效的受约束的MS-245类似物与nNOS和5-HT 1B / 1D受体抑制剂的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00870

文献信息

• Design and Enantioselective Synthesis of β-Vinyl Tryptamine Building Blocks for Construction of Privileged Chiral Indole Scaffolds
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00870

  日期：2017.6.2

  The highly efficient and stereo-specific synthesis of the enantioenriched versatile building blocks—namely, β-vinyltryptamines—by rhodium-catalyzed allylic substitutions of vinylaziridines and indoles is presented. Besides indoles, pyrroles can also serve as competent carbon nucleophiles in the current reaction, which is different from the previous works. To demonstrate the synthetic utility of our

  提出了通过铑催化的乙烯基氮丙啶和吲哚的烯丙基取代，对映体富集的通用结构单元（即，β-乙烯基色胺）的高效立体定向合成。除吲哚外，吡咯还可以在当前反应中充当有效的碳亲核试剂，这与以前的工作不同。为了证明我们方法的合成效用，在高效反应序列中合成了多达11种天然产物和药学上相关的手性吲哚支架。值得注意的是，也报道了有效的受约束的MS-245类似物与nNOS和5-HT 1B / 1D受体抑制剂的不对称形式合成。