(E)-Ethyl (4S,5R,6R)-7-Dimethyl-t-butylsiloxy-6-hydroxy-4,5-O-isopropylidene-2-methylhept-2-enoate | 86468-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Ethyl (4S,5R,6R)-7-Dimethyl-t-butylsiloxy-6-hydroxy-4,5-O-isopropylidene-2-methylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 86468-17-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: QVSUJXGUDMHDAD-SRNIVMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Ethyl (4S,5R,6R)-7-Dimethyl-t-butylsiloxy-6-hydroxy-4,5-O-isopropylidene-2-methylhept-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,3-O-Isopropylidene-β-D-1'-(1'-ethoxycarbonyl)ethylriboside
  参考文献：
  名称：

  Drew, Michael G.B.; Kane, Peter D.; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 433 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1-ethoxycarbonyl)ethylidene]triphenylphosphorane 、 2,3-O-isopropylidene-5-O-dimethyl-t-butylsiloxy-β-D-ribofuranose 生成 (E)-Ethyl (4S,5R,6R)-7-Dimethyl-t-butylsiloxy-6-hydroxy-4,5-O-isopropylidene-2-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成C-核苷和其他1-脱氧核糖衍生物的关键中间体的制备

  摘要：

  可以使D-核糖与稳定的酰基化物反应以仅产生无环产物，然后可以使用苯基硒烯基氯以高立体选择性将其环化以产生1- β-取代的1-脱氧核糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000224

文献信息

• Synthesis of the QRSTU Domain of Maitotoxin and Its 85-<i>epi</i>- and 86-<i>epi</i>-Diastereoisomers
  作者：K. C. Nicolaou、Christine F. Gelin、Jae Hong Seo、Zhihong Huang、Taiki Umezawa

  DOI：10.1021/ja103708j

  日期：2010.7.21

  A devised synthetic strategy toward the QRSTU ring system 4 of the marine-derived biotoxin maitotoxin (1) delivered, in addition to 4, its diastereoisomers 85-epi-QRSTU and 86-epi-QRSTU ring systems 5 and 6. The convergent route to these maitotoxin fragments involved coupling of UT and Q building blocks 9 (obtained from 2-deoxy-D-ribose) and 10 (obtained from D-ribose) followed by ring-closing metathesis

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、
• DREW, MICHAEL G. B.;KANE, PETER D.;MANN, JOHN;NAILI, MAHBUBA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 433-437
  作者：DREW, MICHAEL G. B.、KANE, PETER D.、MANN, JOHN、NAILI, MAHBUBA

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of key intermediates for the synthesis of C-nucleosides and other derivatives of 1-deoxyribose
  作者：Peter D. Kane、John Mann

  DOI：10.1039/c39830000224

  日期：——

  The reaction of D-ribose with stabilised ylides can be made to yield solely acyclic products, which may then be cyclised with high stereoselectivity using phenylselenenyl chloride to produce 1-β-substituted 1-deoxyribose derivatives.

  可以使D-核糖与稳定的酰基化物反应以仅产生无环产物，然后可以使用苯基硒烯基氯以高立体选择性将其环化以产生1- β-取代的1-脱氧核糖衍生物。
• Drew, Michael G.B.; Kane, Peter D.; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 433 - 438
  作者：Drew, Michael G.B.、Kane, Peter D.、Mann, John、Naili, Mahbuba

  DOI：——

  日期：——