methyl (2S)-4,4-dimethyl-2-(trichloromethylcarbonylamino)pentanoate | 1239710-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4,4-dimethyl-2-(trichloromethylcarbonylamino)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4,4-dimethyl-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 1239710-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₃NO₃
• 分子量: 304.601
• InChiKey: DIAMJYGUGSVUGG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4,4-dimethyl-2-(trichloromethylcarbonylamino)pentanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到L-α-新戊基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 氯化亚砜 作用下， 以75 mg的产率得到methyl (2S)-4,4-dimethyl-2-(trichloromethylcarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066

文献信息

• Asymmetric synthesis of allylic secondary alcohols: a new general approach for the preparation of α-amino acids
  作者：Lorna J. Drummond、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.066

  日期：2010.7

  A new general approach for the synthesis of optically active α-amino acids has been developed. The key steps involve a ruthenium catalysed cross-coupling reaction to give a range of α,β-unsaturated ketones, which were then reduced to allylic secondary alcohols in the presence of a chiral CBS oxazaborolidine. A thermal Overman rearrangement was used to prepare a series of allylic trichloroacetimidates

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。