(+)-(S)-2-phthalimidopropyl toluene-p-sulphonate | 88722-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-phthalimidopropyl toluene-p-sulphonate
• 英文别名: 2(S)-2-phtalimidopropyl toluene-p-sulphonate；(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate；(S)-N-(2-tosyloxy-1-methylethyl)-phthalimide；(2S)-2-(1,3-DIoxoisoindol-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88722-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: NQQWBOYKFRRXER-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-phthalimidopropyl toluene-p-sulphonate 生成 (S)-2-(2-Methoxy-phenoxy)-1-methyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  TAKAXASI, TOSIXIRO;SUEHDA, NORIFUDZI;TSUDZI, MASAXIRO;TAXARA, JOSIYUKI;OY+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(S)-2-phthalimidopropyl toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  Casara, Patrick; Danzin, Charles; Metcalf, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2201 - 2208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The discovery of potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators, suitable for inhalation
  作者：Karl Edman、Ragnhild Ahlgren、Malena Bengtsson、Håkan Bladh、Stefan Bäckström、Jan Dahmén、Krister Henriksson、Per Hillertz、Vijakumar Hulikal、Anders Jerre、Liz Kinchin、Charlotte Kåse、Matti Lepistö、Irene Mile、Stinabritt Nilsson、Amir Smailagic、John Taylor、Ann Tjörnebo、Lisa Wissler、Thomas Hansson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.070

  日期：2014.6

  We report the discovery of highly potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators with PK properties suitable for inhalation. A high throughput screen of the AstraZeneca compound collection identified sulfonamide 3 as a potent non-steroidal glucocorticoid receptor ligand. Further optimization of this lead generated indazoles 30 and 48 that were progressed to characterization in

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。
• Stereospecific synthesis of mexiletine and related compounds: Mitsunobu versus Williamson reaction
  作者：Alessia Carocci、Alessia Catalano、Filomena Corbo、Andrea Duranti、Rosa Amoroso、Carlo Franchini、Giovanni Lentini、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00332-3

  日期：2000.9

  starting alcohol, method B proved to be the only available route, method A giving no product other than the starting phthalimide derivative. Regardless of the method used, enantiomeric excesses ranged from 91 to 99%. Given the availability of both variously substituted phenols and optically active amino alcohols, the two methods described herein, taken together, may serve as a versatile approach, useful

  以高浓缩，旋光形式制备了美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-丙胺]，一种手性，口服有效的抗心律不齐药，以及在立体形成中心或二甲苯氧基上取代的几种类似物。 。根据“手性池”方法，在Mitsunobu（方法A）或Williamson（方法B）条件下，将作为相应邻苯二甲酰亚胺衍生物保护的适当氨基醇与所需酚进行缩合。通常，就产量和所需步骤数而言，方法A提供了最有效的途径。仅当立体异构中心上存在异丙基时，即使用2-氨基-3-甲基丁醇作为起始醇时，方法B被证明是唯一可用的途径，方法A除了起始邻苯二甲酰亚胺衍生物外，不产生任何产物。无论使用哪种方法，对映体过量的范围为91％至99％。考虑到各种取代的酚和旋光性氨基醇的可用性，本文所述的两种方法一起可以用作通用方法，可用于满足新的手性旋光性美西律类似物的需求，可能赋予其更高的药效。在钠通道上施加与用途有关的阻断作用和/或对生物转化更具抵抗力。
• Optically active isocarbostyril derivatives and a method of preparing
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04659833A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Four different optical isomers of a new compound, 1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy)-2-p ropanol are now provided as new substances. These four optical isomers are now named as (2R, 1'S)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, (2S, 1'S)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, (2S, 1'R)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, and (2R, 1'R)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, respectively. These four optical isomers have different activities for their .beta.-adrenergic-blocking effect and .alpha.-adrenergic-blocking effect and are useful as valuable agents for therapeutic treatment of various cardiovascular diseases, as compared to an optically inactive racemic mixture of said isomer compounds. These four optical isomers may be produced and isolated from each other by chromatographing (1'S)- or (1'R)-N-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethyl]-5-(4"-isocarbostyriloxymeth yl)-2-oxazolidones to isolate either its (5R, 1'S)-isomer and its (5S, 1'S)-isomer, or its (5S, 1'R)-isomer and its (5R, 1'R)-isomer therefrom separately and then hydrolyzing each of these isolated isomers under alkaline conditions to obtain separately (2R, 1'S)-, (2S, 1'S)-, (2S, 1'R)- and (2R, 1'R)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanols.

  一种新化合物的四种不同光学异构体现已提供为新物质。这四种光学异构体现命名为(2R, 1'S)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇，(2S, 1'S)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇，(2S, 1'R)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇和(2R, 1'R)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇。这四种光学异构体对其β-肾上腺素受体阻滞效应和α-肾上腺素受体阻滞效应具有不同活性，并且与所述异构体混合物的光学不活性消旋混合物相比，它们可用作治疗各种心血管疾病的有价值的药剂。这四种光学异构体可以通过色谱法从(1'S)-或(1'R)-N-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基]-5-(4"-异卡波斯蒂利氧甲基)-2-噁唑烷二酮中分离生产和分离。将其(5R, 1'S)-异构体和其(5S, 1'S)-异构体，或其(5S, 1'R)-异构体和其(5R, 1'R)-异构体分离，然后在碱性条件下水解每个分离的异构体，以分别获得(2R, 1'S)-、(2S, 1'S)-、(2S, 1'R)-和(2R, 1'R)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇。
• Novel Bicyclic Sulfonamides for Use as Glucocorticoid Receptor Modulators in the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Bladh Hakan

  公开号：US20090124607A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；包含它们的组合物、制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节糖皮质激素受体）。
• Novel Sulphonamide Derivatives as Glucocorticoid Receptor Modulators for the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Bladh Hakan

  公开号：US20090093485A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal).

  化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐；包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学治疗中的用途（例如在温血动物中调节糖皮质激素受体）。