H-β³hVal-β³hLys-β³hSer(All)-β³hPhe-β³hGlu-β³hSer(All)-β³hTyr-β³hIle-OH | 1207682-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-β³hVal-β³hLys-β³hSer(All)-β³hPhe-β³hGlu-β³hSer(All)-β³hTyr-β³hIle-OH
• 英文别名: (3R,4S)-3-[[(3S)-3-[[(3R)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-[[(3R)-3-[[(3S)-7-amino-3-[[(3R)-3-amino-4-methylpentanoyl]amino]heptanoyl]amino]-4-prop-2-enoxybutanoyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-5-carboxypentanoyl]amino]-4-prop-2-enoxybutanoyl]amino]-4-(4-hydroxyphenyl)butanoyl]amino]-4-methylhexanoic acid
• CAS: 1207682-51-6
• 化学式: C₆₀H₉₃N₉O₁₄
• 分子量: 1164.45
• InChiKey: QIMVEEBJMNEDKA-RPSOPDACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-(allyloxy)butanoic acid 、 、 Fmoc-L-beta-高缬氨酸 、 Fmoc-L-beta-高苯丙氨酸 、 Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯 、 NΒ-芴甲氧羰基-NΩ-叔丁氧羰基-L-Β-高赖氨酸 、 O-叔丁基-N-FMOC-L-Β-高酪氨酸 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5.5 mg的产率得到H-β³hVal-β³hLys-β³hSer(All)-β³hPhe-β³hGlu-β³hSer(All)-β³hTyr-β³hIle-OH
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解引入和不结合系链的β3-八肽的合成及高分辨率NMR结构

  摘要：

  之间桥接（我） -和（我3）位上的β 3 -肽具有适当长度的系链，是为了防止相应的3 14螺旋从展开（图1）。所述β 3 -肽H- β 3 hVal- β 3 hLys- β 3 hSer（全部） - β 3 hPhe- β 3 hGlu- β 3 hSer（全部） - β 3 hTyr- β 3 HILE-OH（1 ;具有烯丙基化的β在3-位和6-位hSer残基），和三个系绳β -肽2 - 4（与1通过闭环复分解）已合成（固相耦合，Fmoc策略，在氯三苯甲基树脂;方案）。拴系的比较分析CD β -肽4和它的非栓系类似物1表明螺旋倾向是由（CH显著增强（三倍CD强度）2）4之间的接头β 3 hSer侧链（图2） 。这个结论是基于这样的前提，即负数的强度棉附近的CD光谱215nm处效果β 3 -肽代表了“螺旋含量”的量度。NMR分析在CD 3两者的OH β 3而不-octapeptide衍生物（即，1），并用系绳（即，4

  DOI：

  10.1002/hlca.200900311

文献信息

• Synthesis and High-Resolution NMR Structure of a β3-Octapeptide with and without a Tether Introduced by Olefin Metathesis
  作者：Marc-Olivier Ebert、James Gardiner、Steven Ballet、Andrew D. Abell、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200900311

  日期：2009.12

  in CD3OH of the two β3‐octapeptide derivatives without (i.e., 1) and with tether (i.e., 4; Tables 1–6, and Figs. 4 and 5) provided structures of a degree of precision (by including the complete set of side chain–side chain and side chain–backbone NOEs) which is unrivaled in β‐peptide NMR‐solution‐structure determination. Comparison of the two structures (Fig. 5) reveals small differences in side‐chain

  之间桥接（我） -和（我3）位上的β 3 -肽具有适当长度的系链，是为了防止相应的3 14螺旋从展开（图1）。所述β 3 -肽H- β 3 hVal- β 3 hLys- β 3 hSer（全部） - β 3 hPhe- β 3 hGlu- β 3 hSer（全部） - β 3 hTyr- β 3 HILE-OH（1 ;具有烯丙基化的β在3-位和6-位hSer残基），和三个系绳β -肽2 - 4（与1通过闭环复分解）已合成（固相耦合，Fmoc策略，在氯三苯甲基树脂;方案）。拴系的比较分析CD β -肽4和它的非栓系类似物1表明螺旋倾向是由（CH显著增强（三倍CD强度）2）4之间的接头β 3 hSer侧链（图2） 。这个结论是基于这样的前提，即负数的强度棉附近的CD光谱215nm处效果β 3 -肽代表了“螺旋含量”的量度。NMR分析在CD 3两者的OH β 3而不-octapeptide衍生物（即，1），并用系绳（即，4