2H-环戊并[b]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)六氢-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3aR,4R,5R,6aS)- | 40834-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2H-环戊并[b]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)六氢-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3aR,4R,5R,6aS)-
• 英文名称: [3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-(3-hydroxyocten-1-yl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6R,7R)-2-oxa-6-[(3S)-(E)-3-hydroxyoctenyl]-7-benzoyloxybicyclo[3.3.0]-octan-3-one；(1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-(3S)-3-hydroxy-1-octenyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,E)-3-Hydroxyoct-1-en-1-yl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate；[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 40834-88-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: FKTNHWPVYLAIRZ-YKUHUVJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-环戊并[b]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)六氢-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3aR,4R,5R,6aS)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。在烯丙基硅烷的立体化学会聚合成后，使用甲硅烷基向羟基的转化来控制C-15处的立体化学的前列腺素的正式合成

  摘要：

  异戊二烯与氯（二苯基）硅烷的氢硅烷化反应得到（Z）-氯（2-甲基丁-2-烯基）二苯基硅烷7。衍生自该氯化物的铜酸盐试剂共轭添加到肉桂酸甲酯11、1，2-甲硅烷基化（十六进制） 1-炔16和丙二烯18，以及与乙酸1-乙烯基环己酯20和乙酸（Z）-1-环戊基辛-2-烯-1-基酯22的烯丙基置换反应。每个产物中的甲硅烷基均转化为羟基，在比在二甲基（苯基）甲硅烷基中除去苯基所需的条件更温和的酸性条件下，除去2-甲基丁-2-烯基，并使该基团适合于将烯丙基硅烷转化为烯丙基硅烷。烯丙醇。立体定向抗（Z）-（1 S，5 R，6 R，7 R，1 'S）-7-苯甲酰氧基-6-（1'-苯甲酰氧基辛基-2'-烯基）-2-的烯丙基苯甲酸酯基团的共轭置换杂二环[3.3.0]辛-3-酮52和立体有择合成共轭位移在氨基甲酸酯基的（ž） - （1小号，5 - [R，6 - [R，7 - [R，1' - [R）-7-苯甲酰氧基6-（1'-

  DOI：

  10.1039/a804276d
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2H-环戊并[b]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)六氢-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3aR,4R,5R,6aS)-
  参考文献：
  名称：

  15R-PGD2的合成：潜在的DP2受体激动剂。

  摘要：

  完成了15R-PGD（2）3的第一个全合成。本报告中使用的方法也是生产15R-PGE（2）的有效方法。15R-PGD（2），一种潜在的DP（2）受体激动剂，可能是一种重要的新颖工具，用于定义该受体在炎症性疾病中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.011

文献信息

• A Novel Tandem Michael Addition/Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction:  Asymmetric Reduction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones Using A Chiral Mercapto Alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Hiroaki Shiraki、Kenichi Obata

  DOI：10.1021/ja993546y

  日期：2000.3.1

  The introduction of a thiol group into a chiral alcohol reagent for asymmetric Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reductions allows asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones to secondary alcohols and allylic alcohols via a novel tandem Michael addition/MPV reduction. The reaction of acyclic α,β-unsaturated ketones 1 and an optically active 1,3-mercapto alcohol (−)-2 using dimethylaluminum chloride

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...
• Prostacyclins and use as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04364951A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  Prostane derivatives of the formula ##STR1## wherein B is straight-chain or branched alkylene of 1-10 carbon atoms, A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, trans--CH.dbd.CH--, or --C.tbd.C--; W is hydroxymethylene or a ##STR2## wherein the OH-group can be in the .alpha.- or .beta.-position, and is optionally modified by replacement of the H atom with an ether or acyl group which is conventional for such replacements in prostaglandins and which is readily cleavable at physiological pH's; D and E together are a direct bond or D is straight-chain or branched alkylene of 1-10 carbon atoms, or, such an alkylene of 4-10 carbon atoms containing a double bond in the 2- or 3- position, all of which can optionally be substituted by fluorine, 1,2-methylene, 1,1-trimethylene, or methoxy; E is oxygen, sulfur, --C.tbd.C-- or a direct bond; R.sub.2 is C.sub.1-10, C.sub.2-10 alkenyl, each of which optionally is substituted phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, each of which is substituted as defined below; C.sub.4-10 cycloalkyl optionally substituted by C.sub.1-4 alkyl; phenyl, 1-naphthyl, or 2-naphthyl, each of which can optionally be substituted by 1-3 halogen atoms, a phenyl group, 1-3 alkyl groups each independently of 1-4 carbon atoms, or a chloromethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl, carboxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, or hydroxy group, or an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic ring having one hetero ring atom which is O, N, or S, the remaining atoms being carbon; and R.sub.1 is hydroxy optionally modified as for W above, have valuable vasodilating, anti-hypertensive, and bronchodilating pharmacological properties.

  公式为 ##STR1## 的proSTane衍生物，其中B是1-10个碳原子的直链或支链烷基，A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，trans--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；W是羟甲基或 ##STR2## 其中OH基团可以在α或β位置，且可以通过取代H原子以ether或acyl基团进行修改，这在proSTaglandins中是常规的，并且在生理pH下容易被裂解；D和E一起是直接键，或者D是1-10个碳原子的直链或支链烷基，或者是含有2-或3-位置双键的4-10个碳原子的烷基，所有这些都可以选择性地被氟、1,2-亚甲基、1,1-三亚甲基或甲氧基取代；E是氧、硫、--C.tbd.C--或直接键；R.sub.2是C.sub.1-10、C.sub.2-10烯基，每个烯基可以选择性地被取代为苯基、1-萘基或2-萘基，每个取代如下所定义；C.sub.4-10环烷基可以选择性地被C.sub.1-4烷基取代；苯基、1-萘基或2-萘基，每个可以选择性地被1-3个卤素原子、苯基、1-3个独立的碳原子为1-4的烷基取代，或者是氯甲基、氟甲基、三氟甲基、羧基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或羟基，或者是具有一个杂环原子的芳香5-或6-成员环，该杂环原子是O、N或S，其余原子是碳；R.sub.1是羟基，可以选择性地按照上述W进行修改，具有有价值的扩血管、降压和支气管扩张药理学特性。
• METHOD FOR PRODUCING PKROSTAGLANDIN
  申请人：KYOWA PHARMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20220169600A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention provides a method for producing a compound represented by Formula (1a), (1b), or (1c), comprising a step of reducing a compound represented by Formula (3) in the presence of a metal complex represented by Formula (5), an inorganic base, and a solvent under a hydrogen atmosphere to obtain a compound represented by Formula (4). In the formula, Ar 1 is an aryl group, each Are is independently a phenyl group or the like, W is a biphenyl group or the like, Z is an ethylene group that is substituted with a phenyl group or the like, and L is a chlorine atom or if Z has a phenyl group or a C 1-3 alkoxyphenyl group, L is one of carbon atoms constituting the phenyl group or the C 1-3 alkoxyphenyl group.

  本发明提供了一种制备由公式（1a），（1b）或（1c）表示的化合物的方法，包括在氢气气氛下，在公式（5）表示的金属配合物，无机碱和溶剂的存在下，还原由公式（3）表示的化合物以获得由公式（4）表示的化合物。在该式中，Ar1是芳基基团，每个Are独立地是苯基或类似的基团，W是联苯基团或类似的基团，Z是被苯基或类似基团取代的乙烯基团，如果Z具有苯基或C1-3烷氧基苯基基团，则L是构成苯基或C1-3烷氧基苯基基团的碳原子之一。
• Prostacyclinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0051558A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Prostacyclinderivate der allgemeinen Formel I worin B eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, A eine -CH2-CH2-, trans-CH=CH- oder -C≡C-Gruppe, W eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe oder freie oder funktionell abgewandelte wobei die OH-Gruppe a- oder ß-ständig sein kann, D und E gemeinsam eine direkte Bindung oder eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Fluroatome, 1,2-Methylen, 1,1-Trimethylen oder Methoxygruppen substituiert sein kann, Sauerstoff, Schwefel, eine -C=C-Bindung oder eine direkte Bindung, eine Alkyl-, Cycloalkyl, eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder eine heterocyclische Gruppe und eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe bedeuten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Prostacycline wirken u.a. blutdrucksenkend.

  通式 I 的前列环素衍生物 其中 B 是具有 1-10 个 C 原子的直链或支链亚烷基、 A是-CH2- -、反式-CH=CH-或-C≡C-基团、 W 是游离的或功能修饰的羟甲基，或游离的或功能修饰的羟甲基 其中 OH 基团可位于 a 或 ß 位置，D 和 E 共同形成一个直接键或一个具有 1-10 个 C 原子的直链或支链饱和或不饱和亚烷基，该亚烷基可选择被氟原子、1,2-亚甲基、1,1-三亚甲基或甲氧基取代、 氧、硫、-C=C 键或直接键、 烷基、环烷基、任选取代的芳基或杂环基团，以及 一个游离的或功能修饰的羟基，以及它们的制备方法。新型前列环素具有降压等作用。
• 15-Fluoro prostaglandin FP agonists: a new class of topical ocular hypotensives
  作者：Peter Klimko、Mark Hellberg、Marsha McLaughlin、Najam Sharif、Bryon Severns、Gary Williams、Karen Haggard、John Liao

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.034

  日期：2004.7

  A novel series of 15-fluoro prostaglandins with phenoxy termination of the omega-chain was synthesized and evaluated for binding and functional activation of the prostaglandin FP receptor in vitro and for side effect potential and topical ocular hypotensive efficacy in vivo. Compounds with the 15alpha-fluoride relative stereochemistry displayed EC50 values of less than or equal to 20 nM, comparable to the value for the endogenous ligand PGF(2alpha). Evaluation of selected ester prodrugs of these 15-fluoro prostaglandins in vivo highlighted their generally low propensity to elicit hyperemia or ocular irritation in rabbits and efficacious intraocular pressure-lowering property in monkeys. In particular 13,14-dihydro-15-deoxy-15alpha-fluoro-16-aryloxy-omega-tetranor-cis-Delta(4) -PGF(2alpha) isopropylester (24) caused relatively little ocular irritation in rabbits while lowering intraocular pressure in conscious ocular hypertensive monkeys by 39% following a topical ocular dose of 3 mug. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.