6-((benzyloxy)carbonyl)pyridine-2-carboxylic acid | 125686-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((benzyloxy)carbonyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-((benzyloxy)carbonyl)picolinic acid；6-phenylmethoxycarbonylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 125686-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: BUGIQUUGSSDEMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  488.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((benzyloxy)carbonyl)pyridine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  低聚邻氨基苯甲酰胺家族中的新型折叠模式：形成延伸螺旋二级结构的非肽低聚物

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺衍生物被用作一系列新型低聚物的基础，这些低聚物在固态下折叠成螺旋二级结构。当与吡啶-2,6-二羧酸和4,6-二甲氧基-1,3-二氨基苯亚基结合时，低聚邻氨基苯甲酰胺可以被诱导采取对应于两圈螺旋的卷曲构象。X 射线晶体学表明，分子内氢键和 π-π 堆积相互作用对于稳定扩展的螺旋结构很重要。此外，实验和计算 1H NMR 方法表明相关构象被氯仿溶液中的低聚物吸收。

  DOI：

  10.1021/ja963449u
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 、 溴甲苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-((benzyloxy)carbonyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性配体中 接头尺寸对溶液中发光三链双金属Eu（iii）螺旋自组装形成的影响†

  摘要：

  考虑到基于手性镧系元素的超分子结构在成像，传感和其他功能目的中的应用，该结构已经获得了重要的意义。我们基于两个2,6-吡啶-二羧酸-酰胺部分（pda）的使用，设计了手性C 2对称配体（L），它们之间的区别在于二胺间隔基的性质（从1,3 -苯二甲胺（1（S，S），2（R，R））和苯-1,3-二胺（3（S，S），4（R，R）））到这两个pda单元之间的更大体积的4,4'-（环己烷-1,1-二基）双（2,6-二甲基苯胺）（5（S，S），6（R，R）））。在低浓度的CH 3 CN溶液中研究了L和Eu（III）离子之间的自组装，从而通过吸收度，荧光和以Eu（III）为中心的发射光谱的变化，我们可以对溶液中发生的结合平衡进行建模到[ Eu：L 2 ]，[ Eu 2：L 2 ]，[ Eu 2：L 3 ]组装，并揭示了它们的高结合常数值。还通过跟踪Eu（III）加入后配体的1 H NMR谱变化以及使用分离

  DOI：

  10.1039/c8dt02753f

文献信息

• [EN] 4,6-DISUBSTITUTED PYRIMIDINES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES 4,6-DISUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES PROTEINES KINASES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2006000589A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to novel pyrimidine derivatives of Formula (I), which are efficacious inhibitors of protein kinases, in particular of one or more isoforms of the protein kinase B/Akt.

  这项发明涉及公式（I）的新型嘧啶衍生物，它们是蛋白激酶的有效抑制剂，特别是蛋白激酶B/Akt的一个或多个亚型。
• The effect of the linker size in <i>C</i>₂-symmetrical chiral ligands on the self-assembly formation of luminescent triple-stranded di-metallic Eu(<scp>iii</scp>) helicates in solution
  作者：Oxana Kotova、Steve Comby、Komala Pandurangan、Floriana Stomeo、John E. O'Brien、Martin Feeney、Robert D. Peacock、Colin P. McCoy、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c8dt02753f

  日期：——

  studied at higher concentration by following the changes in the 1H NMR spectra of the ligands upon Eu(III) addition, as well as by using MALDI-MS of the isolated solid state complexes. The chiroptical properties of the ligands were used in order to study the structural changes upon self-assembly between the ligands and Eu(III) ions using circular dichroism (CD) and circularly polarised luminescence

  考虑到基于手性镧系元素的超分子结构在成像，传感和其他功能目的中的应用，该结构已经获得了重要的意义。我们基于两个2,6-吡啶-二羧酸-酰胺部分（pda）的使用，设计了手性C 2对称配体（L），它们之间的区别在于二胺间隔基的性质（从1,3 -苯二甲胺（1（S，S），2（R，R））和苯-1,3-二胺（3（S，S），4（R，R）））到这两个pda单元之间的更大体积的4,4'-（环己烷-1,1-二基）双（2,6-二甲基苯胺）（5（S，S），6（R，R）））。在低浓度的CH 3 CN溶液中研究了L和Eu（III）离子之间的自组装，从而通过吸收度，荧光和以Eu（III）为中心的发射光谱的变化，我们可以对溶液中发生的结合平衡进行建模到[ Eu：L 2 ]，[ Eu 2：L 2 ]，[ Eu 2：L 3 ]组装，并揭示了它们的高结合常数值。还通过跟踪Eu（III）加入后配体的1 H NMR谱变化以及使用分离
• Copper-mediated oxidative C-terminal N-dealkylation of peptide-derived ligands. A possible model for enzymatic generation of desglycine peptide amides
  作者：K. Veera Reddy、Shiow Jen Jin、Pramod K. Arora、David S. Sfeir、S. C. Feke Maloney、F. L. Urbach、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja00162a038

  日期：1990.3

  A number of Cu(II) complexes of peptide derivatives that coordinate via N-deprotonation at the C-terminal amino acid residue have been characterized by titrimetry and the Cu(III)-Cu(II) electrochemical potentials. Reaction of these complexes with persulfate induces oxidative decarboxylation and hydrolysis of the resulting N-acylimines to carboxamide and either HCHO, CH 3 CHO, or acetone depending on

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份
• Calix[6]arene-Picolinamide Extractants for Radioactive Waste Treatment: Effect of Additional Carboxy Binding Sites in the Pyridine 6-Positions on Complexation, Extraction Efficiency and An/Ln Separation
  作者：Elena Macerata、Francesco Sansone、Laura Baldini、Franco Ugozzoli、Frederic Brisach、Jaouad Haddaoui、Véronique Hubscher-Bruder、Françoise Arnaud-Neu、Mario Mariani、Rocco Ungaro、Alessandro Casnati

  DOI：10.1002/ejoc.200901479

  日期：2010.5

  of the pyridine nuclei of calixarene-based picolinamide ligands on the extraction and complexation properties of lanthanide(III) and actinide(III) metal ions was studied. For this purpose, six new ligands 1–6 were synthesized; their conformational properties were studied both in solution and in the solid state, and their binding properties towards lanthanide (LnIII) and actinide (AnIII) metal ions were

  研究了在基于杯芳烃的吡啶酰胺配体的吡啶核的 6 位存在额外的酯或酰胺羧基对镧系元素 (III) 和锕系 (III) 金属离子的萃取和络合性能的影响。为此，合成了六个新的配体 1-6；在溶液和固态下研究了它们的构象特性，并在模拟放射性废物中存在的萃取条件下测定了它们对镧系元素 (LnIII) 和锕系元素 (AnIII) 金属离子的结合特性。在 BrCosan 作为增效剂的情况下，即使在 [HNO3] > 2–3 M 下，也观察到这些配体提取三价金属离子的效率相当高。还在均相条件下（甲醇溶液）研究了 LnIII 金属离子的络合, 在氯化物和硝酸盐介质中，通过使用分光光度法和量热法。与用配体 L1-L3 获得的数据进行比较，在吡啶核的 6 位缺少额外的结合位点，报告了配体结构对配合物化学计量、金属离子配位的影响，还讨论了吡啶结合基团的碱性以及提取中的效率和选择性。
• Synthesis and GGCT Inhibitory Activity of &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Glutaryl-L-alanine Analogues
  作者：Hiromi Ii、Tatsuhiro Yoshiki、Naoyuki Hoshiya、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00167

  日期：——

  cycle to release 5-oxoproline and amino acid. Eighteen N-acyl-L-alanine analogues including eleven new compounds have been synthesized and examined for their inhibitory activity against recombinant human GGCT protein. Simple N-glutaryl-L-alanine was found to be the most potent inhibitor for GGCT. Other N-glutaryl-L-alanine analogues having methyl and dimethyl substituents at the 2-position were moderately

  γ-谷氨酰环转移酶（GGCT）是一种重要的酶，可在γ-谷氨酰循环中裂解γ-谷氨酰氨基酸，从而释放出5-氧代脯氨酸和氨基酸。已合成了包括11种新化合物在内的18种N-酰基-L-丙氨酸类似物，并研究了其对重组人GGCT蛋白的抑制活性。发现简单的N-谷氨酰-L-丙氨酸是GGCT最有效的抑制剂。其他在2位具有甲基和二甲基取代基的N-戊二烯基-L-丙氨酸类似物是中等有效的，而N-（3R-氨基戊二烯基）-L-丙氨酸是在3-位具有（R）-氨基的底物。相反，在3-氮杂戊二烯基碳上具有N-甲基取代基的底物或N-（N-甲基-3-氮杂戊二烯基）-L-丙氨酸反过来表现出优异的抑制性能。