(R)-4,4-diethoxy-1-nitrobutan-2-ol | 918160-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-4,4-diethoxy-1-nitrobutan-2-ol
• 英文别名: (2R)-4,4-Diethoxy-1-nitrobutan-2-OL；(2R)-4,4-diethoxy-1-nitrobutan-2-ol
• CAS: 918160-33-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: JOPPRRREMQFDKD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-diethoxy-1-nitrobutan-2-ol 在 Dowex 50X₈ (H⁺ form) 、 水 作用下， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型氨基环糖醇，缬草胺类似物的直接化学酶促合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  描述了一种有效的果糖-1,6-二磷酸醛缩酶介导的缬氨酰胺新氨基环醇类似物的合成。建立四个立体中心的一锅法涉及两个碳-碳键的形成。一种是由醛缩酶催化的，将磷酸二羟基丙酮与硝基丁醛偶联。另一个是在中间硝基酮上发生高度立体选择性的分子内亨利反应的结果。根据与硝基为α的羟基的构型，可得到两个系列的构型。提出了硝基醇缩酮（硝基醛的前体）的脂肪酶分辨率。评估了硝基还原后获得的氨基环糖醇对五种商业糖苷酶的抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.010
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxypropanal 在 sodium hydroxide 、 novozyme 435 、 正丁酸乙烯酯 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (R)-4,4-diethoxy-1-nitrobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型氨基环糖醇，缬草胺类似物的直接化学酶促合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  描述了一种有效的果糖-1,6-二磷酸醛缩酶介导的缬氨酰胺新氨基环醇类似物的合成。建立四个立体中心的一锅法涉及两个碳-碳键的形成。一种是由醛缩酶催化的，将磷酸二羟基丙酮与硝基丁醛偶联。另一个是在中间硝基酮上发生高度立体选择性的分子内亨利反应的结果。根据与硝基为α的羟基的构型，可得到两个系列的构型。提出了硝基醇缩酮（硝基醛的前体）的脂肪酶分辨率。评估了硝基还原后获得的氨基环糖醇对五种商业糖苷酶的抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.010

文献信息

• Straightforward chemo-enzymatic synthesis of new aminocyclitols, analogues of valiolamine and their evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Lahssen El Blidi、Mustapha Ahbala、Jean Bolte、Marielle Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.010

  日期：2006.10

  fructose-1,6-bisphosphate aldolase mediated synthesis of new aminocyclitol analogues of valiolamine is described. The one-pot process where four stereocentres are created involves the formation of two carbon–carbon bonds. One is catalysed by the aldolase, coupling dihydroxyacetone phosphate to nitrobutyraldehydes. The other is the result of a highly stereoselective intramolecular Henry reaction occurring

  描述了一种有效的果糖-1,6-二磷酸醛缩酶介导的缬氨酰胺新氨基环醇类似物的合成。建立四个立体中心的一锅法涉及两个碳-碳键的形成。一种是由醛缩酶催化的，将磷酸二羟基丙酮与硝基丁醛偶联。另一个是在中间硝基酮上发生高度立体选择性的分子内亨利反应的结果。根据与硝基为α的羟基的构型，可得到两个系列的构型。提出了硝基醇缩酮（硝基醛的前体）的脂肪酶分辨率。评估了硝基还原后获得的氨基环糖醇对五种商业糖苷酶的抑制特性。