H2N-Asn(GlcNAc)-OtBu | 288144-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-Asn(GlcNAc)-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-amino-4-oxobutanoate
• CAS: 288144-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₈
• 分子量: 391.422
• InChiKey: VIQMODCKYIKDIN-WBXKCMFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Asn(GlcNAc)-OtBu 在 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-Acetylamino-acetylamino)-4-(trityl-carbamoyl)-butyrylamino]-N-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  未保护的寡糖作为相标签：固相修饰的糖肽溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0101988
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 哌啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 H2N-Asn(GlcNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  未保护的寡糖作为相标签：固相修饰的糖肽溶液相合成。

  摘要：

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0101988

文献信息

• Chemoselective peptide bond formation using formyl-substituted nitrophenylthio ester
  作者：Akihiro Ishiwata、Tsuyoshi Ichiyanagi、Maki Takatani、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00471-4

  日期：2003.4

  A novel method for peptide bond formation utilizing amino acid 2-formyl-4-nitrophenylthio ester has been developed. The reaction can be performed in water-containing media and is compatible with various types of amino acid side-chain functional groups. Use of N-methylmaleinimide as an additive is essential for the reaction to proceed with high efficiency. It captures liberated formyl-substituted thiophenol

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。
• Intein-Mediated Synthesis of Proteins Containing Carbohydrates and Other Molecular Probes
  作者：Thomas J. Tolbert、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0000192

  日期：2000.6.1

  We report here the use of an intein-mediated protein ligation strategy for the synthesis of glycoproteins and proteins containing various molecular probes. Several simple cysteine derivatives are synthesized and used as nucleophiles for specific incorporation onto the C-terminus of proteins expressed as N-terminal intein fusions. Examples of C-terminal carbohydrate labeling, fluorescence labeling,

  我们在这里报告了使用内含肽介导的蛋白质连接策略来合成含有各种分子探针的糖蛋白和蛋白质。几种简单的半胱氨酸衍生物被合成并用作亲核试剂，用于特异性掺入表达为 N 端内含肽融合蛋白的蛋白质的 C 端。介绍了 C 端碳水化合物标记、荧光标记、金属螯合剂的掺入和核苷酸的掺入的例子。
• Unprotected Oligosaccharides as Phase Tags:  Solution-Phase Synthesis of Glycopeptides with Solid-Phase Workups
  作者：Showming Wen、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol0101988

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] N-Linked glycopeptides were synthesized from glycosyl asparagines containing unprotected oligosaccharides and other simple amino acids by an Fmoc method. The free oligosaccharide chains were used as phase tags to facilitate the product isolation by a precipitation method. Thus, while the elongation of glycopeptides was achieved in a solution of N-methylpyrrolidinone (NMP), the

  [反应-见正文] N-连接的糖肽是通过Fmoc方法由含有未保护的寡糖和其他简单氨基酸的糖基天冬酰胺合成的。游离的寡糖链用作相标签，以利于通过沉淀法分离产物。因此，尽管在N-甲基吡咯烷酮（NMP）的溶液中实现了糖肽的伸长，但是可以通过将醚加入反应混合物中来沉淀每个步骤的产物。该策略还消除了糖肽合成中碳水化合物脱保护的最后步骤。