9-ethynyl-4,6,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 64831-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9-ethynyl-4,6,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 64831-63-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: BIUYIECZGHJVCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethynyl-4,6,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 在 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 8-ethyl-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成von Daunomycinon和γ-rhodomycinon

  摘要：

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80203-6
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-1,6,11-trimethoxy-5,12-naphthacenequinone 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-ethynyl-4,6,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成von Daunomycinon和γ-rhodomycinon

  摘要：

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80203-6

文献信息

• US4070382A
  申请人：——

  公开号：US4070382A

  公开（公告）日：1978-01-24
• US4147706A
  申请人：——

  公开号：US4147706A

  公开（公告）日：1979-04-03
• A regioselective synthesis of daunomycinone and related anthracyclinones
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91518-2

  日期：1984.1

  carbonyl group, which is situated in the meta position of the methoxy substituent(s). This highly regioselective reaction (minimum: 95:5) is used as the key step in a short synthesis of daunomycinone (2a), 2-methoxy-7-deoxycarminomycinone (22b),γ-rhodomycinone (8), and 10-dexoy-γ-rhodomycinone (9). The products of the addition of 15 to 4a and 4b, the pseudoacids 16 are converted via the olefins 17 and

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。
• Regioselektive synthese von daunomycinon und γ-rhodomycinon
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80203-6

  日期：1980.1

  Synthesis of daunomycinone () and γ-rhodomycinone () by regioselective addition of the Grignard reagents and to the anhydride .

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。