t-butyl (4E,6E,8E,10E,12E)-(14S*,15R*)-15-t-butyldiphenylsilyloxy-12,14,16-trimethyl-3-oxo-4,6,8,10,12-heptadecapentaenthioate | 140852-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl (4E,6E,8E,10E,12E)-(14S*,15R*)-15-t-butyldiphenylsilyloxy-12,14,16-trimethyl-3-oxo-4,6,8,10,12-heptadecapentaenthioate
• 英文别名: S-tert-butyl (4E,6E,8E,10E,12E,14S,15R)-15-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12,14,16-trimethyl-3-oxoheptadeca-4,6,8,10,12-pentaenethioate
• CAS: 140852-80-8
• 化学式: C₄₀H₅₄O₃SSi
• 分子量: 643.018
• InChiKey: OVOMXYUTBGDBMG-NUFBAAFASA-N

物化性质

• 沸点：
  680.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (4E,6E,8E,10E,12E)-(14S*,15R*)-15-t-butyldiphenylsilyloxy-12,14,16-trimethyl-3-oxo-4,6,8,10,12-heptadecapentaenthioate 、 (2S)-N-methylglutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到(2S)-N-<(4E,6E,8E,10E,12E)-(14S*,15R*)-15-t-butyldiphenylsilyloxy-12,14,16-trimethyl-3-oxo-4,6,8,10,12-heptadecapentaenoyl>-N-methylglutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7
• 作为产物：
  描述：

  S-(tert-butyl) 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanethioate 、 (2E,4E,6E,8E)-(10S,11R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8,10,12-trimethyl-trideca-2,4,6,8-tetraenal 在 sodium hydride 作用下， 生成 t-butyl (4E,6E,8E,10E,12E)-(14S*,15R*)-15-t-butyldiphenylsilyloxy-12,14,16-trimethyl-3-oxo-4,6,8,10,12-heptadecapentaenthioate
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。