(S)-tert-butyl-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoate | 1329699-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(propan-2-ylamino)butanoate
• CAS: 1329699-16-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: IUNCASCHBFNHLN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(propan-2-ylamino)-4-sulfanylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸或谷氨酸合成各种含 1,2,4-三唑的 α-氨基酸

  摘要：

  从 N 和 C 保护的天冬氨酸或谷氨酸开始，已经合成了在其侧链上含有 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑杂环的新的非天然 α-氨基酸。杂环部分可以很容易地实现两点多样性，可以很容易地将其掺入肽序列中以修改或改善其药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100611
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 、 异丙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸或谷氨酸合成各种含 1,2,4-三唑的 α-氨基酸

  摘要：

  从 N 和 C 保护的天冬氨酸或谷氨酸开始，已经合成了在其侧链上含有 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑杂环的新的非天然 α-氨基酸。杂环部分可以很容易地实现两点多样性，可以很容易地将其掺入肽序列中以修改或改善其药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100611

文献信息

• Synthesis of Various Chiral 1,2,4-Triazole-Containing α-Amino Acids from Aspartic or Glutamic Acids
  作者：Anne-Laure Blayo、Frédéric Brunel、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1002/ejoc.201100611

  日期：2011.8

  Starting from N- and C-protected aspartic or glutamic acids, new unnatural α-amino acids containing 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole heterocycles on their side chains have been synthesized. Two points of diversity could easily be achieved on the heterocyclic moiety, which could easily be incorporated in peptide sequences to modify or improve their pharmacokinetic properties.

  从 N 和 C 保护的天冬氨酸或谷氨酸开始，已经合成了在其侧链上含有 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑杂环的新的非天然 α-氨基酸。杂环部分可以很容易地实现两点多样性，可以很容易地将其掺入肽序列中以修改或改善其药代动力学特性。
• Structure–Activity Relationships of Photoswitchable Diarylethene-Based β-Hairpin Peptides as Membranolytic Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Oleg Babii、Sergii Afonin、Aleksandr Yu. Ishchenko、Tim Schober、Anatoliy O. Negelia、Ganna M. Tolstanova、Liudmyla V. Garmanchuk、Liudmyla I. Ostapchenko、Igor V. Komarov、Anne S. Ulrich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01428

  日期：2018.12.13

  synthesized based on the cyclic scaffold of the natural antibiotic gramicidin S. Cell-type selectivity was compared for all activated (diarylethene “ring-open”) and deactivated (“ring-closed”) forms in terms of antibacterial activity (MIC against Escherichia coli and Bacillus subtilis), anticancer activity (IC50 against HeLa cell line), and hemolytic cytotoxicity (HC50 against human erythrocytes). Correlations

  基于天然抗生素短杆菌肽S的环状骨架，合成了五种系列（28种结构）的光可切换β-发夹肽。比较了所有活化（二芳基乙烯“开环”）和失活（“闭环”）的细胞类型选择性。 ”）的形式表现为抗菌活性（针对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的MIC ），抗癌活性（针对HeLa细胞系的IC 50）和溶血细胞毒性（HC 50对抗人类的红细胞）。还分析了肽的构象可塑性，其疏水性及其生物活性之间的相关性。与参考化合物相比，选择性显着提高。我们发现从溶血中解离了抗癌活性。将肽的光疗指数（PTI），HC 50（封闭）/ MIC（开放）和HC 50（封闭）/ IC 50（开放）作为安全标准。在疏水性表面上含有羟尿嘧啶的类似物中观察到了最高的HeLa选择性毒性PTI。对于一种化合物，在一系列不同的癌细胞系中都显示出高PTI，其中包括对阿霉素耐药的细胞系。