4-oxo-3-(phenylthio)pentanoic acid | 65263-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-3-(phenylthio)pentanoic acid
• 英文别名: 4-Oxo-3-phenylsulfanylpentanoic acid
• CAS: 65263-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: ARCAZHHFWVVKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.5-141 °C
• 沸点：
  378.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3-(phenylthio)pentanoic acid 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  由α-（苯硫基）-酮和-酯合成丁烯内酯：中间体β-苯硫基-γ-内酯的晶体结构

  摘要：

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810002751
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWNBRIDGE, P.;EGERT, E.;HUNT, P. G.;KENNARD, O.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2751-2759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extended enolate ions from γ-phenylthio-crotonate esters
  作者：Peter Brownbridge、Paul G. Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86279-6

  日期：1983.1

  Substituted γ-phenylthio-crotonate esters (7) can be made by [1,2] and [1,3] PhS shifts: they form extended enolate anions which react with electrophiles at the carbon atom α to the carbonyl group and γ to sulphur.

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。
• New synthesis of butenolides and γ-phenylthio acrylic esters
  作者：Peter Brownbridge、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c39770000465

  日期：——

  β-Phenylthio-butanolides (5), synthesised from α-phenylthio-ketones in two steps, give the title compounds by oxidation and acid-catalysed rearrangement, respectively.

  β苯硫基-butanolides（5），从α苯基硫代酮在两个步骤中合成的，得到由分别氧化和酸催化重排，获得标题化合物。
• BROWNBRIDGE P.; WARREN S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 13, 465-466
  作者：BROWNBRIDGE P.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——