(3aR,6S)-6-methyl-1,3,3a,6-tetrahydro-2-benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,6S)-6-methyl-1,3,3a,6-tetrahydro-2-benzofuran
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: DTEVNYZVTXNBAV-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1-(prop-2-ynyloxy)hexa-2,4-diene 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Rh(dppb)Cl]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(3aR,6S)-6-methyl-1,3,3a,6-tetrahydro-2-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于分子内[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应的高效Rh催化剂体系

  摘要：

  已经开发了一种新的Rh催化剂体系用于[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应。该新系统在室温下显示出高反应活性，Rh中心带有可调节的膦配体。在室温下，[4 + 2]环加成反应获得了多达1000次的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01432-5

文献信息

• Au(PPh3)OPOF2-catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition reaction of dienynes
  作者：Soo Min Kim、Ji Hoon Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc11127b

  日期：——

  Solvolysis of Au(PPh(3))PF(6) afforded Au(PPh(3))OPOF(2) which is an effective catalyst in the intramolecular [4+2] cycloaddition of unactivated dienynes bearing a terminal alkyne.

  Au（PPh（3））PF（6）的溶剂化得到Au（PPh（3））OPOF（2），这是在未活化的带有末端炔烃的二烯的分子内[4 + 2]环加成反应中的有效催化剂。
• The catalysis of intramolecular [4+2] cycloaddition reaction by palladium complexes
  作者：Kamal Kumar、Ravinder S Jolly

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00353-0

  日期：1998.5

  Palladium (II) acetate and triphenylphosphine in the ratio of 1:2 catalyze intramolecular [4+2] cycloaddition reaction.

  比例为1：2的乙酸钯（II）和三苯膦催化分子内[4 + 2]环加成反应。
• An efficient Rh-catalyst system for the intramolecular [4+2] and [5+2] cycloaddition reactions
  作者：Bin Wang、Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01432-5

  日期：2000.10

  A new Rh-catalyst system has been developed for the [4+2] and [5+2] cycloaddition reactions. This new system shows high reactivity at room temperature and the Rh-center bears tunable phosphine ligands. Up to 1000 turnovers have been obtained for the [4+2] cycloaddition reaction at room temperature.

  已经开发了一种新的Rh催化剂体系用于[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应。该新系统在室温下显示出高反应活性，Rh中心带有可调节的膦配体。在室温下，[4 + 2]环加成反应获得了多达1000次的转换。
• Gold Functionalized Platinum M₁₂L₂₄-Nanospheres and Their Application in Cyclization Reactions
  作者：Stefan H. A. M. Leenders、Maximillian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/adsc.201600071

  日期：2016.4.28

  blocks with a palladium or platinum precursor. These spheres can be functionalized on the inside with a gold(I) chloride complex leading to a high local concentration of gold(I) complexes. The high local concentration makes the neutral gold species an active catalyst. Furthermore, the platinum‐gold spheres can be post‐modified with a silver(I) salt to form cationic gold(I) catalysts. The platinum assemblies

  纳米球可以通过将24个双吡啶基结构单元与钯或铂前体结合而形成。这些球可以在内部用氯化金（I）络合物进行功能化，从而导致局部高浓度的金（I）络合物。高的局部浓度使中性金物质成为活性催化剂。此外，可以用银（I）盐对铂金球进行后修饰，以形成阳离子型金（I）催化剂。铂组装体在各种底物的存在下被证明是稳定的，结果，使用这些新的球体作为催化剂已经进行了数次环化反应。与单核类似物相比，球形催化剂在[4 + 2]环加成反应中观察到更高的转化率。也是1的环化 受限的金催化剂可促进6-烯炔的形成，并且在丙二烯的活化中观察到高活性。对于炔酸的内酯化，与标准的金（I）配合物相比，观察到了不同的选择性，这表明由于空间狭窄而引起的高局部浓度可以在催化中引起其他选择性。
• Rhodium catalyzed intramolecular [4+2] cycloisomerization reactions
  作者：Scott R. Gilbertson、Garrett S. Hoge

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00265-2

  日期：1998.4

  A rhodium catalyst is reported that catalyzes the cycloisomerization of dieneynes and trienes. This cycloisomerization reaction, formally the equivalent of an unactivated Diels-Alder reaction, proceeds at room temperature with [Rh(DIPHOS)(CH2Cl2)(2)] SbF6 as the catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.