ω-cyano-ω-(2-oxo-3-indolinylidene)acetophenone | 104183-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ω-cyano-ω-(2-oxo-3-indolinylidene)acetophenone
• 英文别名: 3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one；3-oxo-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 104183-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: OVYVXFLIKGGZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-cyano-ω-(2-oxo-3-indolinylidene)acetophenone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-indole-2-One 的新型螺环、分离杂环和稠环杂环的合成

  摘要：

  3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one (1) 与多种活性亚甲基化合物、巯基乙酸、甘氨酸、水合肼和苯肼反应生成化合物 4a-d-10。3-Thiosemicarbazide-1(H)-indole-2-one 2 与 α-卤代羰基化合物反应得到化合物 11a-c、12a-c。后一种化合物在与磷酰氯一起加热时，通过失水发生环化，得到角四环化合物13a、b和14a-c。氰基乙腙衍生物 3 在原甲酸三乙酯中加热后很容易环化，得到三环体系，氧代哒嗪基吲哚 15。另一方面，3 与亚苄基丙二腈和亚苄基乙基氰基乙酸酯的反应得到吡喃基腙衍生物 16a、b。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100134
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯甲酰乙腈 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ω-cyano-ω-(2-oxo-3-indolinylidene)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  使用Morita-Baylis-Hillman碳酸盐进行磷化氢催化的活化α，β-不饱和酮的磷化氢不对称[4 + 1]环化反应：对映体选择性合成含有两个相邻四元立体中心的螺硫醇。

  摘要：

  已开发了由轴向手性联萘基支架衍生的双官能硫脲膦催化剂催化的MBH碳酸酯与活化的α，β-不饱和酮的不对称[4 + 1]环化反应，使螺环辛多酮具有两个相邻的季立体中心，并具有良好的收率和高对映选择性。在温和条件下具有中等非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03479a

文献信息

• Abdel-Latif, F. F.; Regaila, H. A. A.; Gohar, A. K. M. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 775 - 777
  作者：Abdel-Latif, F. F.、Regaila, H. A. A.、Gohar, A. K. M. N.、Mohammed, Y. S.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-catalyzed asymmetric [4+1] annulation of activated α,β-unsaturated ketones with Morita–Baylis–Hillman carbonates: enantioselective synthesis of spirooxindoles containing two adjacent quaternary stereocenters
  作者：Fang-Le Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc03479a

  日期：——

  The asymmetric [4+1] annulation of activated alpha,beta-unsaturated ketones with MBH carbonates catalyzed by bifunctional thiourea-phosphine catalysts derived from an axially chiral binaphthyl scaffold has been developed, giving spirooxindoles with two adjacent quaternary stereocenters in good yields with high enantioselectivities and moderate diastereoselectivities under mild conditions.

  已开发了由轴向手性联萘基支架衍生的双官能硫脲膦催化剂催化的MBH碳酸酯与活化的α，β-不饱和酮的不对称[4 + 1]环化反应，使螺环辛多酮具有两个相邻的季立体中心，并具有良好的收率和高对映选择性。在温和条件下具有中等非对映选择性。
• Synthesis of Some New Spiro, Isolated and Fused Heterocycles Based on 1<i>H</i>-indole-2-One
  作者：T. I. El-Emary、R. A. Ahmed、E. A. Bakhite

  DOI：10.1002/jccs.200100134

  日期：2001.10

  The reaction of 3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one (1) with a variety of active methylene compounds, thioglycolic acid, glycine, hydrazine hydrate and phenyl hydrazine led to the formation of compounds 4a-d-10. 3-Thiosemicarbazide-1(H)-indole-2-one 2 on reaction with α-halocarbonyl compounds gave compounds 11a-c, 12a-c. The latter compounds on heating with phosphoryl chloride, cyclization

  3-benzoylcyanomethylidine-1(H)-indole-2-one (1) 与多种活性亚甲基化合物、巯基乙酸、甘氨酸、水合肼和苯肼反应生成化合物 4a-d-10。3-Thiosemicarbazide-1(H)-indole-2-one 2 与 α-卤代羰基化合物反应得到化合物 11a-c、12a-c。后一种化合物在与磷酰氯一起加热时，通过失水发生环化，得到角四环化合物13a、b和14a-c。氰基乙腙衍生物 3 在原甲酸三乙酯中加热后很容易环化，得到三环体系，氧代哒嗪基吲哚 15。另一方面，3 与亚苄基丙二腈和亚苄基乙基氰基乙酸酯的反应得到吡喃基腙衍生物 16a、b。