4-(2,4,5-trichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide | 1039944-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4,5-trichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Amino-3-(2,4,5-trichlorophenyl)thiourea
• CAS: 1039944-24-5
• 化学式: C₇H₆Cl₃N₃S
• 分子量: 270.57
• InChiKey: LGXQFNVTONXVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟色同-3-甲醛 、 4-(2,4,5-trichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(E)−2‐[(6‐fluoro‐4‐oxo‐4H‐chromen‐3‐yl)methylene]‐N‐(2,4,5‐trichlorophenyl)hydrazine‐1‐carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为有前景的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的色酮-缩氨基硫脲支架的合成：抗糖尿病药物设计的体外和计算机方法

  摘要：

  糖尿病是一种严重的代谢性疾病，影响所有年龄段的个体，并且由于先前治疗的失败而在全球范围内流行。本研究旨在通过报告基于色酮的缩氨基硫脲作为潜在 α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计、合成以及体外和计算机评估来解决最常见的 2 型糖尿病 (T2DM)。体外实验表明，测试的化合物比标准阿卡波糖更有效，先导化合物3n 的IC 50值为 0.40 ± 0.02 μM，比阿卡波糖的 IC 50 873.34 ± 1.67 μM 高约 2183 倍。动力学机制分析表明，化合物3n对α-葡萄糖苷酶表现出可逆的抑制作用。为了获得更深入的了解，我们进行了计算机分子对接、药代动力学和分子动力学模拟，以研究合成化合物在 α-葡萄糖苷酶活性口袋内的相互作用、方向、稳定性和构象。

  DOI：

  10.1002/ardp.202400140
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-(2,4,5-trichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲，具​​有有前景的吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）抑制特性的片段

  摘要：

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.044

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis of the chromone‐thiosemicarbazone scaffold as promising α‐glucosidase inhibitors: An in vitro and in silico approach toward antidiabetic drug design
  作者：Rima D. Alharthy、Sana Khalid、Shamool Fatima、Saeed Ullah、Ajmal Khan、Suraj N. Mali、Rahul D. Jawarkar、Sanjay S. Dhabarde、Hamdy Kashtoh、Parham Taslimi、Ahmed Al‐Harrasi、Zahid Shafiq、Nader M. Boshta

  DOI：10.1002/ardp.202400140

  日期：——

  groups and prevails globally due to the failure of previous treatments. This study aims to address the most prevalent form of type 2 diabetes mellitus (T2DM) by reporting on the design, synthesis, and in vitro as well as in silico evaluation of chromone-based thiosemicarbazones as potential α-glucosidase inhibitors. In vitro experiments showed that the tested compounds were significantly more potent

  糖尿病是一种严重的代谢性疾病，影响所有年龄段的个体，并且由于先前治疗的失败而在全球范围内流行。本研究旨在通过报告基于色酮的缩氨基硫脲作为潜在 α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计、合成以及体外和计算机评估来解决最常见的 2 型糖尿病 (T2DM)。体外实验表明，测试的化合物比标准阿卡波糖更有效，先导化合物3n 的IC 50值为 0.40 ± 0.02 μM，比阿卡波糖的 IC 50 873.34 ± 1.67 μM 高约 2183 倍。动力学机制分析表明，化合物3n对α-葡萄糖苷酶表现出可逆的抑制作用。为了获得更深入的了解，我们进行了计算机分子对接、药代动力学和分子动力学模拟，以研究合成化合物在 α-葡萄糖苷酶活性口袋内的相互作用、方向、稳定性和构象。