(S)-3-phenyl-4-pentenal | 137151-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-4-pentenal
• 英文别名: (3S)-3-phenylpent-4-enal
• CAS: 137151-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XQTAGXUFCZLHIQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-4-pentenal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以73 mg的产率得到(S)-3-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用由环丙醇生成的铜 (I) 均烯化物催化不对称烯丙基取代

  摘要：

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202110709
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium acetate 、 C₄₃H₃₅N₂O₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (S)-3-phenyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  用由环丙醇生成的铜 (I) 均烯化物催化不对称烯丙基取代

  摘要：

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202110709

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF alpha-SUBSTITUTED ACRYL ALDEHYDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160083409A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention discloses simple and rapid method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes. More particularly, the invention discloses a method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes via a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers with a record turnover frequency of 4600 h −1 at 0.05 mol % of the catalyst concentration in homogeneous gold(I) catalysis. The α-substituted acryl aldehydes synthesized by the instant process are used as building blocks in organic synthesis.

  该发明揭示了一种简单快速的方法，用于制备α-取代丙烯醛。更具体地，该发明揭示了一种通过金催化的[1,3]异构化反应，利用异丙烯醚制备α-取代丙烯醛的方法，催化剂浓度为0.05 mol％时，记录翻转频率为4600 h-1。通过这种方法合成的α-取代丙烯醛可用作有机合成中的构建模块。
• Enantioselective activation of ethers by chiral organoaluminum reagents: Application to asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86119-4

  日期：1991.1

  asymmetric Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers has been effected with a chiral organoaluminum reagent, (R)-1 or (S)-1 as an example of the enantioselective activation of ether substrates. This method provides a facile asymmetric synthesis of various acylsilanes and acylgermanes with high optical purity. Among various trialkylsilyl substituents of chiral organoaluminum reagent 1, use of the more

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。
• Molecular Design of a Chiral Lewis Acid for the Asymmetric Claisen Rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00108a048

  日期：1995.1
• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution with Copper(I) Homoenolates Generated from Cyclopropanols
  作者：Qi Zhang、Si‐Wei Zhou、Chang‐Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202110709

  日期：2021.12.6

  A catalytic asymmetric allylic substitution with NHC-stabilized copper(I) homoenolates generated from cyclopropanols is developed that affords γ-chiral ketones in excellent regio- and high enantioselectivities. This process enables the generation of chiral quaternary carbon centers and features a broad substrate scope.

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。