2’-氯-联苯-3-甲醛 | 675596-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2’-氯-联苯-3-甲醛
• 中文别名: 2-氯联苯-3-甲醛；2'-氯-联苯-3-甲醛
• 英文名称: 2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2'-Chloro[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；3-(2-chlorophenyl)benzaldehyde
• CAS: 675596-30-2
• 化学式: C₁₃H₉ClO
• 分子量: 216.667
• InChiKey: BLNRHBKEFUOWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-氯-联苯-3-甲醛 在 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-Benzoylamino-3-(2'-chloro-biphenyl-3-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV NS5B polymerase. Part 1: Evaluation of the southern region of (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid

  摘要：

  A novel series of nonnucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors were prepared from (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid, a high throughput screening lead. SAR studies combined with structure based drug design focusing on the southern heterobiaryl region of the template led to the synthesis of several potent and orally bioavailable lead compounds. X-ray crystallography studies were also performed to understand the interaction of these inhibitors with HCV NS5B polymerase.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.066
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2’-氯-联苯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic acid–base-co-catalyzed tandem Meinwald rearrangement and annulation of styrylepoxides

  摘要：

  一种微波辅助酸和碱共催化的策略在将苯乙烯基环氧烷转化为[1,1'-双芳基]-3-甲醛的串联反应中显示出极高的效率。

  DOI：

  10.1039/c9cc09262e

文献信息

• 一类新型砜酸衍生物、其制备方法及其作为药 物的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106748922B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明涉及一种通式(I)所示的新型砜酸衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物作为制备治疗糖尿病和代谢综合症的药物用途。所述的砜酸衍生物具有优异的体内降血糖活性，其可以用于预防或治疗糖尿病。
• Discovery of phenylsulfonyl acetic acid derivatives with improved efficacy and safety as potent free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Chunxia Liu、Xue Xu、Qianqian Qiu、Xin Su、Yuxuan Dai、Jianyong Yang、Huilan Li、Wei Shi、Chen Liao、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.001

  日期：2017.9

  structure-activity relationship study based on the previleged scaffolds led to the discovery of 2-(4-[(2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy]phenyl)sulfonyl}acetic acid (compound 20), which showed a better balance than compound 2 in terms of physicochemical properties, cytotoxicity profiles and pharmacokinetic properties. Subsequent in vivo studies demonstrated that compound 20 robustly improves the

  游离脂肪酸受体1（FFA1）已成为介导葡萄糖刺激的胰岛素分泌的有吸引力的抗糖尿病靶标。已经报道了几种FFA1激动剂，但是其中许多具有较高的亲脂性和/或分子量。在这里，我们描述了具有减少化合物2相关的亲脂性，细胞毒性和β-氧化的多重优势的砜-羧酸部分的鉴定。基于旧支架的进一步结构-活性关系研究导致发现了2-（（4-[（2'-氯-[1,1'-联苯] -3-基）甲氧基]苯基]磺酰基}乙酸（化合物20），显示出比化合物2更好的平衡在理化性质，细胞毒性特征和药代动力学性质方面。随后的体内研究表明，化合物20在正常模型和2型糖尿病模型中均能显着提高葡萄糖耐量，且无低血糖风险。与TAK-875诱发肝毒性的高风险相比，即使在较高剂量下，在化合物20的慢性毒性研究中也没有观察到明显的不良反应，例如肝和肾毒性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel FFA1/GPR40 agonists: New breakthrough in an old scaffold
  作者：Zheng Li、Chunxia Liu、Jianyong Yang、Jiaqi Zhou、Zhiwen Ye、Dazhi Feng、Na Yue、Jiayi Tong、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.087

  日期：2019.10

  on an old phenoxyacetic acid scaffold, CPU014 (compound 14) has been identified as a superior agonist by comprehensive exploration of structure-activity relationship. In vitro toxicity study suggested that CPU014 has lower risk of hepatotoxicity than TAK-875. During acute toxicity study (5–500 mg/kg), a favorable therapeutic window of CPU014 was observed by evaluation of plasma profiles and liver slices

  基于旧的苯氧乙酸支架，通过全面探索结构-活性关系，CPU014（化合物14）被确定为优良的激动剂。体外毒性研究表明，CPU014的肝毒性风险低于TAK-875。在急性毒性研究（5-500 mg / kg）中，通过评估血浆谱和肝切片观察到了CPU014的有利治疗窗口。此外，CPU014以葡萄糖依赖的方式促进胰岛素分泌，而GLP-1的分泌却没有增加。除了良好的药代动力学特性，CPU014在正常和糖尿病模型中均显着提高了葡萄糖耐量，没有低血糖的风险。这些颠覆性发现提供了更安全的候选CPU014，目前正在临床前研究中评估其在糖尿病治疗中的潜力。
• BIPHENYL DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140228568A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Provided are biphenyl derivatives exhibiting activity towards central nervous system diseases by acting on the 5-HT 7 receptor, pharmaceutically acceptable salts thereof, a method for preparing the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds as an active ingredient.

  提供了对中枢神经系统疾病具有作用的二苯基衍生物，通过作用于5-HT7受体，其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法以及包括该化合物作为活性成分的制药组合物。
• Aryl-link-aryl substituted thiazolidine-dione and oxazolidine-dione as sodium channel blockers
  申请人：Ayer B. Michelle

  公开号：US20050165072A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Aryl-link-aryl thiazolidine-dione and aryl-link-aryl oxazolidine-dione compounds are sodium channel blockers; pharmaceutical compositions that include an effective amount of the aryl-link-aryl thiazolidine-dione and aryl-link-aryl oxazolidine-dione compounds and a pharmaceutically acceptable carrier, and a method of treatment of acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, or neuropathic pain, as well as initable bowel syndrome, Cnohns disease, epilepsy, partial and generalized tonic seizures, multiple sclerosis, bipolar depression, and tachy-arrhythmias by the administration of an effective amount of aryl-link-aryl thiazolidine-dione and aryl-link-aryl oxazolidine-dione compounds are described.

  Aryl-link-aryl噻唑烷二酮和aryl-link-aryl噁唑烷二酮化合物是钠通道阻滞剂；其中包括有效量的aryl-link-aryl噻唑烷二酮和aryl-link-aryl噁唑烷二酮化合物以及药学上可接受的载体的制药组合物，以及通过给予有效量的aryl-link-aryl噻唑烷二酮和aryl-link-aryl噁唑烷二酮化合物的方法治疗急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛或神经病性疼痛，以及易激性肠综合症、克罗恩病、癫痫、部分和全身强直性发作、多发性硬化、双相抑郁症和快速心律失常。