(E)-3-methoxyacrylamide | 235793-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methoxyacrylamide
• 英文别名: (2e)-3-Methoxyprop-2-enamide；(E)-3-methoxyprop-2-enamide
• CAS: 235793-13-2
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: BAIWCUTYLHBPMV-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxyacrylamide 、 (1R,3S,5S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonyl azide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 以52%的产率得到(E)-N-(((1R,3S,5S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamoyl)-3-methoxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  1'，2'-甲醇-2'，3'-二脱氧核苷作为潜在抗病毒药的合成。

  摘要：

  在反义寡核苷酸治疗的背景下，受限核苷的合成已成为了解SAR在生物核苷酸与合成核苷酸之间相互作用中的重要工具。将环丙烷并入核苷的呋喃糖环中会引起一定程度的约束，而不会显着影响核苷的空间环境。在这里，我们报告了两个受约束的核苷类似物1'，2'-methano-2'，3'-dideoxyuridine 9和相应的胞苷类似物12的新的，短时和立体控制的合成。X射线晶体学表明呋喃糖环受约束的尿苷和胞嘧啶核苷类似物变平，几乎没有假旋转。新型受限尿苷和胞苷核苷的氨基磷酸酯，拟用作前药，由默克实验室（Rahway）提供的基于疱疹病毒家族的病毒复制和HIV抑制作用的基于细胞的检测方法进行了测试。他们还在针对结肠直肠和黑色素瘤细胞系的抗增殖试验中进行了测试。不幸的是，这些化合物在这些测定中均未显示出活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.054
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲氧基丙烯酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到(E)-3-methoxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  1'，2'-甲醇-2'，3'-二脱氧核苷作为潜在抗病毒药的合成。

  摘要：

  在反义寡核苷酸治疗的背景下，受限核苷的合成已成为了解SAR在生物核苷酸与合成核苷酸之间相互作用中的重要工具。将环丙烷并入核苷的呋喃糖环中会引起一定程度的约束，而不会显着影响核苷的空间环境。在这里，我们报告了两个受约束的核苷类似物1'，2'-methano-2'，3'-dideoxyuridine 9和相应的胞苷类似物12的新的，短时和立体控制的合成。X射线晶体学表明呋喃糖环受约束的尿苷和胞嘧啶核苷类似物变平，几乎没有假旋转。新型受限尿苷和胞苷核苷的氨基磷酸酯，拟用作前药，由默克实验室（Rahway）提供的基于疱疹病毒家族的病毒复制和HIV抑制作用的基于细胞的检测方法进行了测试。他们还在针对结肠直肠和黑色素瘤细胞系的抗增殖试验中进行了测试。不幸的是，这些化合物在这些测定中均未显示出活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.054

文献信息

• Synthesis of Conformationally North-Locked Pyrimidine Nucleosides Built on an Oxabicyclo[3.1.0]hexane Scaffold
  作者：Olaf R. Ludek、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo201716c

  日期：2012.1.20

  0]hexane scaffold (I), the relocation of the fused cyclopropane ring bond and the shifting of the oxygen atom to an alternative location engendered a new 2-oxabicyclo[3.1.0]hexane template (II) that mimics more closely the tetrahydrofuran ring of conventional nucleosides. The synthesis of this new class of locked nucleosides involved a novel approach that required the isocyanate II (B = NCO) with a

  从已知的 3-氧杂双环 [3.1.0] 己烷支架 (I) 开始，稠合环丙烷环键的重新定位和氧原子转移到另一个位置产生了新的 2-氧杂双环 [3.1.0] 己烷模板(II) 更接近地模拟常规核苷的四氢呋喃环。这种新型锁定核苷的合成涉及一种新方法，该方法需要异氰酸酯 II (B = NCO) 和羟基保护支架作为关键中间体，该中间体通过 11 步从已知的二氢呋喃前体中获得。通过用相应的丙烯酰胺的锂盐淬灭异氰酸酯成功地完成了核碱基，从而在一个步骤中生成尿嘧啶和胸苷前体。这些中间体的闭环导致目标锁定核苷。在表达单纯疱疹病毒 1 胸苷激酶 (HSV-1 TK) 的人骨肉瘤 (HOS) 细胞或修饰的 HOS 细胞 (HOS-313) 中探索了29（尿苷类似物）、31（胸苷类似物）和34（胞苷类似物） . 只有胞苷类似物在 HOS-313 细胞中表现出中等活性，这意味着这些化合物不是细胞激酶的良好底物。
• Synthesis of 1′,2′-methano-2′,3′-dideoxynucleosides as potential antivirals
  作者：Lorena Rico、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.054

  日期：2019.2

  report a new, short and stereocontrolled synthesis of two constrained nucleosides analogues, 1',2'- methano-2',3'-dideoxyuridine 9, and the corresponding cytidine analog 12. X-ray crystallography revealed that the furanose ring in the constrained uridine and cytidine analogues was flattened with virtual loss of pseudorotation. The phosphoramidate esters of the novel constrained uridine and cytidine nucleosides

  在反义寡核苷酸治疗的背景下，受限核苷的合成已成为了解SAR在生物核苷酸与合成核苷酸之间相互作用中的重要工具。将环丙烷并入核苷的呋喃糖环中会引起一定程度的约束，而不会显着影响核苷的空间环境。在这里，我们报告了两个受约束的核苷类似物1'，2'-methano-2'，3'-dideoxyuridine 9和相应的胞苷类似物12的新的，短时和立体控制的合成。X射线晶体学表明呋喃糖环受约束的尿苷和胞嘧啶核苷类似物变平，几乎没有假旋转。新型受限尿苷和胞苷核苷的氨基磷酸酯，拟用作前药，由默克实验室（Rahway）提供的基于疱疹病毒家族的病毒复制和HIV抑制作用的基于细胞的检测方法进行了测试。他们还在针对结肠直肠和黑色素瘤细胞系的抗增殖试验中进行了测试。不幸的是，这些化合物在这些测定中均未显示出活性。