3-Methyl-1-(N,N-dimethylcarboxamido)-cyclopent-3-en | 58944-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-(N,N-dimethylcarboxamido)-cyclopent-3-en
• 英文别名: N,N,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 58944-15-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: JDEPJGDAFWEWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-118 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-(N,N-dimethylcarboxamido)-cyclopent-3-en 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,4S)-4-Dimethylaminomethyl-1-methyl-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Muscarinic Properties of (1S*,3R*,5R*)-Trimethyl(1-methyl-6-oxabicyclo(3.1.0)hex-3-yl)methyl Ammonium Iodide.

  摘要：

  结果表明，与脱氧苦参碱（23）相比，4 对 M2 和 M3 亚型的毒蕈碱效力不会因环氧功能的存在而发生显著变化，这证实了该受体位点的供体-受体氢键特性。相反，4 对转导过程有负面影响。此外，第二个羟基功能结合在氮上第四个取代基末端甲基的碳上，也会极大地影响毒蕈碱的行为；由此产生的化合物（11-1）缺乏任何激动剂或拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1286
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-methyl-1-(N,N-dimethylcarboxamido)cyclopentane 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIANNELLA M.; LEONELLI M.; PIGINI M., FARMACO. ED. SCI., 1980, 35, NO 4, 263-268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Melchiorre; Gualtieri; Giannella, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 3, p. 218 - 232
  作者：Melchiorre、Gualtieri、Giannella、Pigini、Cingolani、Gamba、Pigini、Re、Rossini

  DOI：——

  日期：——
• Giannella; Leonelli; Pigini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 4, p. 263 - 268
  作者：Giannella、Leonelli、Pigini

  DOI：——

  日期：——
• GIANNELLA M.; LEONELLI M.; PIGINI M., FARMACO. ED. SCI., 1980, 35, NO 4, 263-268
  作者：GIANNELLA M.、 LEONELLI M.、 PIGINI M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Muscarinic Properties of (1S*,3R*,5R*)-Trimethyl(1-methyl-6-oxabicyclo(3.1.0)hex-3-yl)methyl Ammonium Iodide.
  作者：Mario GIANNELLA、Alessandro PIERGENTILI、Maria PIGINI、Wilma QUAGLIA、Giovanni RAFAIANI、Seyed K. TAYEBATI

  DOI：10.1248/cpb.42.1286

  日期：——

  To acquire more information about the so-called "muscarinic subsite", compound 4 was synthesized and tested.The results show that in comparison with deoxamuscarine (23) the muscarinic potency of 4 on M2 and M3 subtypes is not significantly altered by the presence of an epoxidic function, which confirms the donor-acceptor hydrogen bonding charactor of this receptive site. Conversely, there is a negative influence on the transduction prosesses. In addition, a second hydroxylic function bound on the carbon carrying the terminal methyl of the fourth substituent on the nitrogen dramatically affects the muscarinic behavior; the resulting compounds (11-1) lack any agonist or antagonist activity.

  结果表明，与脱氧苦参碱（23）相比，4 对 M2 和 M3 亚型的毒蕈碱效力不会因环氧功能的存在而发生显著变化，这证实了该受体位点的供体-受体氢键特性。相反，4 对转导过程有负面影响。此外，第二个羟基功能结合在氮上第四个取代基末端甲基的碳上，也会极大地影响毒蕈碱的行为；由此产生的化合物（11-1）缺乏任何激动剂或拮抗剂活性。