甲基3,17-二氧代雄甾-4-烯-19-酸酯 | 22256-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 甲基3,17-二氧代雄甾-4-烯-19-酸酯
• 英文名称: 4-Androsten-19-oic-3,17-dione methyl ester
• 英文别名: methyl androst-4-ene-3,17-dion-19-oate；Methylester of 19-carboxyandrost-4-ene-3,17-dione；Methyl 3,17-Dioxo-4-androsten-19-oate；methyl (8S,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
• CAS: 22256-03-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: IINHZOYCZYVJRR-IEYYFSCXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,17-二氧代雄甾-4-烯-19-酸酯 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到bis(methyl 3-hydroxyandrost-4-en-17-on-19-oate-3α-yl)
  参考文献：
  名称：

  Steroid dimer formation: metal reduction of Methyl Androst-4-ene-3,17-dion-19-oate

  摘要：

  Two isomeric dimeric steroids, 3,3'-bis(methyl 3-hydroxyandrost-4-en-17-on-19-oate-3-yl), with symmetrical (alpha,alpha') and unsymmetrical structures (alpha,beta'), have been obtained by reduction of methyl androst-4-ene-3,17-dion-19-oate with zinc in aqueous acetic acid together with the major products, the isomeric methyl 5 alpha- and 5 beta-androst-3-en-17-on-19-oates. The structures of the dimers and unsaturated products are supported by spectroscopic methods. The symmetrical dimer was also obtained from treatment of the 4-en-3-on-19-oate ester with lithium in ammonia. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00108-7
• 作为产物：
  描述：

  19-醛固酮雄烯二酮 在 Fe(III)PFP(Cl) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 甲基3,17-二氧代雄甾-4-烯-19-酸酯
  参考文献：
  名称：

  A model study on aromatase cytochrome P-450 reaction: transformation of androstene-3,17,19-trione to 10.beta.-hydroxyester-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a073

文献信息

• Synthesis and study of a methoxyhydroperoxide–androstenedione derivative; analogue of a potential aromatase intermediate
  作者：Philip A. Cole、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1039/c39860001651

  日期：——

  A methoxyhydroperoxide analogue (12) to a proposed aromatase intermediate has been synthesized by ozonolysis of methoxyvinyl compound (7) in the presence of methanol; it has been shown not to produce estrone with or without acetylation, but the free hydroperoxide apparently undergoes a facile, stereospecific intramolecular epoxidation.

  通过在甲醇存在下对甲氧基乙烯基化合物（7）进行臭氧分解，合成了拟议的芳香化酶中间体的甲氧基氢过氧化物类似物（12）。已经表明，在没有或没有乙酰化的情况下，它都不会产生雌酮，但是游离的氢过氧化物显然会经历容易的，立体定向的分子内环氧化。
• Cole, Philip A.; Robinson, Cecil H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2119 - 2125
  作者：Cole, Philip A.、Robinson, Cecil H.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, YOSHIHITO;ISHIMURA, YUZURU, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8047-8049
  作者：WATANABE, YOSHIHITO、ISHIMURA, YUZURU

  DOI：——

  日期：——
• COLE, PHILIP A.;ROBINSON, CECIL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2119-2125
  作者：COLE, PHILIP A.、ROBINSON, CECIL H.

  DOI：——

  日期：——
• A model study on aromatase cytochrome P-450 reaction: transformation of androstene-3,17,19-trione to 10.beta.-hydroxyester-4-ene-3,17-dione
  作者：Yoshihito Watanabe、Yuzuru Ishimura

  DOI：10.1021/ja00202a073

  日期：1989.9