methyl 2-[(1R,5S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate | 1260376-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1R,5S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 1260376-48-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₉
• 分子量: 429.467
• InChiKey: IQFIQMDFJZSYHT-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 methyl 2-[(1R,5S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到methyl 2-((1R,2S,4R,5R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)-4-(hydroxymethyl)-5-(nitromethyl)-3-oxocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on palau’amine. Construction of the cyclopentane core via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  The cyclopentane core of palau'amine has been constructed in optically pure form through the use of an asymmetric azomethine ylid [1,3]-dipolar cycloaddition reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.037
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (3aR,6aS)-5-(hydroxymethyl)-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,6-dioxo-3,3a-dihydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 反应 0.5h， 以323 mg的产率得到methyl 2-[(1R,5S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on palau’amine. Construction of the cyclopentane core via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  The cyclopentane core of palau'amine has been constructed in optically pure form through the use of an asymmetric azomethine ylid [1,3]-dipolar cycloaddition reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.037