3-[(5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)methoxy]-2,6-difluorobenzamide | 951120-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)methoxy]-2,6-difluorobenzamide
• 英文别名: 3-(5-bromo-benzothiazol-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide
• CAS: 951120-17-5
• 化学式: C₁₅H₉BrF₂N₂O₂S
• 分子量: 399.215
• InChiKey: BYLRFGMBCFIJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)methoxy]-2,6-difluorobenzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 2,6-difluoro-3-[(5-propyl-1,3-benzothiazol-2-yl)methoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/107758

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟-3-羟基苯甲酰胺 、 2-(bromomethyl)-5-bromobenzothiazole 生成 3-[(5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)methoxy]-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  式(I)的化合物具有抗菌活性：其中，R表示氢或1、2或3个可选的取代基；W为═C（R1）—；R1为氢，R2为氢，甲基或氟；或R1和R2共同为—CH2—，—CH2CH2—，—O—，或者以任一方向为—O—CH2—或—OCH2CH2—；R3为式（Alk1）m -（Z）p -（Alk2）n-Q的基团。

  公开号：

  US20150191420A1

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Biots Scientific Management Pty Ltd

  公开号：US08088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R1)— or ═N—; R1 is hydrogen or an optional substituent and R2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R1 and R2 taken together are —CH2—, —CH2CH2—, —O—, or, in either orientation, —O—CH2— or —OCH2CH2—; R3 is a radical of formula -(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is —O—, —S—, —S(O)—, —S(O2)—, —NH—, —N(CH3)—, —N(CH2CH3)—, —C(═O)—, —O—(C═O)—, —C(═O)—O—, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk1 and Alk2 are optionally substituted C1-C6 alkylene, C2-C6 alkenylene, or C2-C6 alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O2)—, —NH—, —N(CH3)—, or —N(CH2CH3)—; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.

  式(I)的化合物具有抗菌活性： 其中R代表氢或1、2或3个可选取代基团；W为═C(R1)—或═N—；R1为氢或可选取代基团，R2为氢、甲基或氟；或R1和R2共同为—CH2—、— —、—O—或，在任一方向上，为—O— —或—O —；R3为式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z为—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N(CH3)—、—N( )—、—C(═O)—、—O—(C═O)—、—C(═O)—O—或具有3至6个环原子的可选取代的单环芳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团；Alk1和Alk2为可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以选择以或被—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N( )—或—N( )—终止或中断；Q为氢、卤素、腈或羟基或具有3至6个环原子的可选取代的单环芳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。
• Creating an Antibacterial with in Vivo Efficacy: Synthesis and Characterization of Potent Inhibitors of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ with Improved Pharmaceutical Properties
  作者：David J. Haydon、James M. Bennett、David Brown、Ian Collins、Greta Galbraith、Paul Lancett、Rebecca Macdonald、Neil R. Stokes、Pramod K. Chauhan、Jignesh K. Sutariya、Narendra Nayal、Anil Srivastava、Joy Beanland、Robin Hall、Vincent Henstock、Caterina Noula、Chris Rockley、Lloyd Czaplewski

  DOI：10.1021/jm9016366

  日期：2010.5.27

  3-Methoxybenzamide (1) is a weak inhibitor of the essential bacterial cell division protein FtsZ. Alkyl derivatives of 1 are potent antistaphylococcal compounds with suboptimal drug-like properties. Exploration of the structure activity relationships of analogues of these inhibitors led to the identification of potent antistaphylococcal compounds with improved pharmaceutical properties.
• BENZAMIDE AND PYRIDYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Biota Europe Ltd

  公开号：EP1996180B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US8088791B2
  申请人：——

  公开号：US8088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8865736B2
  申请人：——

  公开号：US8865736B2

  公开（公告）日：2014-10-21