2-(bromomethyl)-5-bromobenzothiazole | 110704-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-bromobenzothiazole
• 英文别名: 5-bromo-2-bromomethylbenzothiazole；5-bromo-2-(bromomethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 110704-13-7
• 化学式: C₈H₅Br₂NS
• 分子量: 307.008
• InChiKey: JEMIBNMZWVIQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5-bromobenzothiazole 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydro-4-oxo-3-(5-bromobenzothiazol-2-ylmethyl)phthalazin-1-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二溴苯基)乙酰胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-(bromomethyl)-5-bromobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018

文献信息

• PHENICOL ANTIBACTERIALS
  申请人：Curtis Michael

  公开号：US20130237502A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention provides novel phenicol derivatives, their use for the treatment of infections in mammals, pharmaceutical composition containing these novel compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本发明提供了新型苯酚乙酮衍生物，其用于治疗哺乳动物感染，含有这些新化合物的药物组合物，以及这些化合物的制备方法。
• Heterocyclic oxophthalazinyl acetic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04939140A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  A heterocyclic oxophthalazinyl acetic acid having aldose reductast inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur; Z is a covalent bond, O, S, NH or CH.sub.2 or CHR.sub.5 Z is vinyl; R.sub.1 is hydroxy, or a prodrug group; R.sub.2 is a heterocyclic group, R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen or the same or a different substituent, and R.sub.5 is hydrogen, methyl or trifluoromethyl. The pharmaceutically acceptable acid addition salts of the above compounds wherein R.sub.1 is di(C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy substituted by N-morpholino or di(C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino and the pharmaceutically active base addition salts of the above compounds wherein R.sub.1 is hydroxy are also aldose reductase inhibitors.

  一种具有醛糖还原酶抑制活性的杂环氧酞嗪基乙酸，化学式为##STR1##其中X为氧或硫；Z为共价键，O，S，NH或CH.sub.2或CHR.sub.5，Z为乙烯基；R.sub.1为羟基或前药基团；R.sub.2为杂环基，R.sub.3和R.sub.4为氢或相同或不同的取代基，R.sub.5为氢，甲基或三氟甲基。上述化合物的药学可接受的酸盐，其中R.sub.1为二(C.sub.1-C.sub.4)烷基氨基或被N-吗啉基取代的(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基，以及上述化合物的药学活性碱盐，其中R.sub.1为羟基，也是醛糖还原酶抑制剂。
• Antibacterial agents
  申请人：Biots Scientific Management Pty Ltd

  公开号：US08088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R1)— or ═N—; R1 is hydrogen or an optional substituent and R2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R1 and R2 taken together are —CH2—, —CH2CH2—, —O—, or, in either orientation, —O—CH2— or —OCH2CH2—; R3 is a radical of formula -(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is —O—, —S—, —S(O)—, —S(O2)—, —NH—, —N(CH3)—, —N(CH2CH3)—, —C(═O)—, —O—(C═O)—, —C(═O)—O—, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk1 and Alk2 are optionally substituted C1-C6 alkylene, C2-C6 alkenylene, or C2-C6 alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O2)—, —NH—, —N(CH3)—, or —N(CH2CH3)—; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.

  式(I)的化合物具有抗菌活性： 其中R代表氢或1、2或3个可选取代基团；W为═C(R1)—或═N—；R1为氢或可选取代基团，R2为氢、甲基或氟；或R1和R2共同为—CH2—、—CH2CH2—、—O—或，在任一方向上，为—O—CH2—或—OCH2CH2—；R3为式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z为—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N(CH3)—、—N(CH2CH3)—、—C(═O)—、—O—(C═O)—、—C(═O)—O—或具有3至6个环原子的可选取代的单环芳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团；Alk1和Alk2为可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以选择以或被—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N(CH3)—或—N(CH2CH3)—终止或中断；Q为氢、卤素、腈或羟基或具有3至6个环原子的可选取代的单环芳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Brown David Ryall

  公开号：US20100173933A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R 1 )— or ═N—; R 1 is hydrogen or an optional substituent and R 2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R 1 and R 2 taken together are —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —O—, or, in either orientation, —O—CH 2 — or —OCH 2 CH 2 —; R 3 is a radical of formula -(Alk 1 ) m -(Z) p -(Alk 2 ) n -Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, —N(CH 2 CH 3 )—, —C(═O)—, —O—(C═O)—, —C(═O)—O—, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, or —N(CH 2 CH 3 )—; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.

  化学式为（I）的化合物具有抗菌活性：其中R代表氢或1、2或3个可选取代基；W是═C（R1）-或═N-；R1是氢或可选取代基，R2是氢、甲基或氟；或R1和R2一起取-CH2-、-CH2CH2-、-O-，或者，在任何方向上，取-O-CH2-或-OCH2CH2-；R3是公式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z是-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-、-N（CH2CH3）-、-C（═O）-、-O-（C═O）-、-C（═O）-O-，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代双环杂环基团；Alk1和Alk2是可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以以-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-或-N（CH2CH3）-结尾或被中断；Q是氢、卤素、腈或羟基，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。
• Phenicol antibacterials
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US09073894B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention provides novel phenicol derivatives of formula I their use for the treatment of infections in mammals, pharmaceutical composition containing these novel compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本发明提供了一种新的苯酚衍生物I的配方，用于哺乳动物感染的治疗，包含这些新化合物的制药组合物，以及制备这些化合物的方法。