2-(6-bromopyridin-2-yl)quinoline | 149775-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromopyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(6-bromo-2-pyridyl)quinoline；6-Bromo-2-(2-quinolyl)pyridine
• CAS: 149775-40-6
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: TXRONHBAQSMETR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromopyridin-2-yl)quinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-(Bromomethyl)-2-(2-quinolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ι-(bromomethyl)bipyridines and related ι-(bromomethyl)pyridinoheteroaromatics: useful functional tools for ligands in host molecules

  摘要：

  Pyridines and 2,2'-bipyridines have been employed as useful ligands in molecular recognition chemistries. Halomethyl-substituted bipyridine or oligopyridine derivatives were required for the assembly of bipyridine or oligopyridine units with a supporting mother functional part in artificial biofunctional molecules. A series of omega-(bromomethyl)bipyridines and related omega-(bromomethyl)pyridinoheteroaromatic compounds (types I-III) were synthesized in this paper. Preparation of oligopyridines and pyridinoheteroaromatic compounds have been carried out by either intermolecular ligand coupling of alkyl heteroaryl sulfoxide with pyridyllithium or intramolecular ligand coupling of pyridyl heteroaryl sulfoxide with methylmagnesium bromide for the type I compounds. The type II and III compounds were synthesized by addition of pyridyllithium to pyridinecarboxaldehyde. The omega-bromo group was introduced by radical bromination reaction of methylpyridyl group using NBS and BPO (dibenzoyl peroxide) or bromination of omega-(hydroxymethyl)pyridine using a combination of CBr4 and Ph3P.

  DOI：

  10.1021/jo00068a037
• 作为产物：
  描述：

  6-bromopyridine-2-carbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(6-bromopyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹啉的新途径：2'-硝基芳基-Δ2-异恶唑啉的还原裂解

  摘要：

  报道了一种在还原条件下以 Δ2-异恶唑啉为原料合成喹啉的新合成路线。在金属和无金属条件下均可实现还原环化为喹啉。该反应通过分子内 N-H···O 氢键中间体进行，与非氢键系统相比，还原裂解加速了 1000 倍（DFT 计算）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588751

文献信息

• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• LUMINESCENT SILVER COMPLEXES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2360162A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.

  可以使用含有有机多齿配体的发光银配合物来提供一种在氧气存在的情况下具有极好耐久性且价格低廉的发光器件材料，特别是一种含有有机多齿配体的发光银配合物，其中有机多齿配体与磷原子、氮原子、氧原子、硫原子、砷原子、氧负离子、氮负离子或硫负离子配位，或者是该发光银配合物的聚合物。
• A bio-inspired mononuclear manganese catalyst for high-rate electrochemical hydrogen production
  作者：Jie Yang、Shuanglin He、Qianqian Wu、Ping Zhang、Lin Chen、Fang Huang、Fei Li

  DOI：10.1039/d1dt00672j

  日期：——

  [FeFe]-hydrogenase (H2ase) catalyzes hydrogen evolution reactions (HERs), with an excellent performance that rivals that of platinum, the active site of which is built with crucial structural features required for efficient H–H bond formation. Herein, we report a mononuclear manganese complex (1) that contains a square pyramid coordination sphere and an intramolecular aniline as the proton relay, consistent

  [FeFe]-氢化酶（H 2酶）催化析氢反应（HER），具有与铂相媲美的优异性能，其活性位点具有有效形成 H-H 键所需的关键结构特征。在此，我们报告了一种单核锰复合物 ( 1 )，它包含一个方形金字塔配位球和一个作为质子中继的分子内苯胺，与 H 2酶中活性位点的关键特征一致。受益于这些特征，复合物1以超过 10 000 s -1的周转频率 (TOF)在 -1.45 V 下电催化 HER （相对于二茂铁/二茂铁对）使用四氟硼酸苯胺作为质子源。这项工作提供了第一个基于锰的 H 2酶功能模型，为高性能、低成本、环境友好的制氢电催化剂提供了新的范例。
• LUMINESCENT SILVER COMPLEX
  申请人：Kobayashi Norifumi

  公开号：US20110309304A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.
• [EN] MEMBRANE CONTAINING SILVER COMPLEX<br/>[FR] MEMBRANE CONTENANT UN COMPLEXE D'ARGENT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011152358A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  　白金族金属の錯体と比べて安価であり、発光材料として酸素存在下における耐久性に優れた錯体を使用する膜を提供する。本発明の膜は、組成式（１）：（Ａｇ+）（Ｌ1）a（Ｌ2）b（Ｌ3）c（Ｘ1）d（Ｌ1はリン原子を１つ以上と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる１つ以上とを合計で３つ以上６つ以下有する分子である。Ｌ2は前記原子及びイオンから選ばれる原子及びイオンを合計で２つ有する分子である。Ｌ3は前記原子又はイオンを１つ有する分子である。Ｘ1はアニオンである。ａは０．５より大きい数であり、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に０以上の数である。）で表される銀錯体を含む。