3-(2-Oxo-2-pyridin-2-ylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one | 151019-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Oxo-2-pyridin-2-ylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 151019-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: DSUGLDKSQICXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3-(2-Oxo-2-pyridin-2-ylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-Ethoxycarbonyloxy-3-((Z)-2-ethoxycarbonyloxy-2-pyridin-2-yl-vinyl)-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione

  摘要：

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81301-6
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-Oxo-2-pyridin-2-yl-eth-(E)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到3-(2-Oxo-2-pyridin-2-ylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione

  摘要：

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81301-6

文献信息

• Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81301-6

  日期：1993.5

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.