2-((fluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole | 189579-72-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((fluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Fluoromethanesulfonyl-1,3-benzothiazole；2-(fluoromethylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 189579-72-4
• 化学式: C₈H₆FNO₂S₂
• 分子量: 231.272
• InChiKey: ZSXOGFRTHQNYEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C
• 沸点：
  378.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((fluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 sodium monofluoromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  电化学促进的镍催化氧化氟烷基化芳基碘

  摘要：

  这项工作描述了在电化学条件下金属催化氟烷基自由基与芳基卤化物交叉偶联的一般策略。氟烷基亚磺酸盐的阳极氧化与低价镍催化剂的阴极还原之间的矛盾可以通过配对电解得到很好的解决，从而允许将氟化官能团直接引入芳族体系中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02997
• 作为产物：
  描述：

  2-(fluoromethylthio)benzo[d]thiazole 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((fluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化用氟化砜对异氰酸根自由基进行氟烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510533

文献信息

• Divergent S- and C-Difluoromethylation of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Xiu Wang、Wenchao Ye、Taige Kong、Chenlu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03267

  日期：2021.11.5

  Two unprecedented and complementary synthetic strategies for S- and C-difluoromethylation of 2-substituted benzothiazoles have been developed by taking advantage of the remarkably different reactivity of CF2H– and 2-PySO2CF2– nucleophiles. A variety of structurally diverse difluoromethyl 2-isocyanophenyl sulfides and 2-difluoromethylated benzothiazoles were synthesized with these two new synthetic

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。
• Efficient Docking–Migration Strategy for Selective Radical Difluoromethylation of Alkenes
  作者：Jiajia Yu、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201811346

  日期：2018.12.21

  Radical‐mediated difunctionalization of alkenes is a powerful tactic for olefin utilization. However, the transformation of unactivated alkenes still remains a formidable challenge. Now a conceptually new docking–migration strategy is presented for the difunctionalization of alkenes with photoredox catalysis. Both activated and unactivated alkenes are suitable substrates. A vast array of functional

  自由基介导的烯烃双官能化是烯烃利用的强大策略。然而，未活化的烯烃的转化仍然是一个巨大的挑战。现在，提出了一种概念上新的对接迁移策略，用于通过光氧化还原催化烯烃的双官能化。活化和未活化的烯烃都是合适的底物。各种各样的官能团与温和的反应条件相容。杂芳基和二氟甲基被并入烯烃中，从而产生了有价值的合成产物，这些产物很容易转化为多种含氟分子。该协议提供了对环烯烃立体选择性的动力学控制，以生成不同寻常的顺式产物，并为复杂的天然产物和药物分子的后期功能化提供了一种有效的方法。准备了多种双功能试剂用于烯烃的难以实现的自由基双官能化。
• Electrochemical-Promoted Nickel-Catalyzed Oxidative Fluoroalkylation of Aryl Iodides
  作者：Zhenlei Zou、Heyin Li、Mengjun Huang、Weigang Zhang、Sanjun Zhi、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02997

  日期：2021.11.5

  This work describes a general strategy for metal-catalyzed cross-coupling of fluoroalkyl radicals with aryl halides under electrochemical conditions. The contradiction between anodic oxidation of fluoroalkyl sulfinates and cathodic reduction of low-valent nickel catalysts can be well addressed by paired electrolysis, allowing for direct introduction of fluorinated functionalities into aromatic systems

  这项工作描述了在电化学条件下金属催化氟烷基自由基与芳基卤化物交叉偶联的一般策略。氟烷基亚磺酸盐的阳极氧化与低价镍催化剂的阴极还原之间的矛盾可以通过配对电解得到很好的解决，从而允许将氟化官能团直接引入芳族体系中。
• Radical Fluoroalkylation of Isocyanides with Fluorinated Sulfones by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian Rong、Ling Deng、Ping Tan、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201510533

  日期：2016.2.18

  visible‐light photoredox catalysis. A wide range of readily available mono‐, di‐, and trifluoromethyl heteroaryl sulfones can thus be used as efficient radical fluoroalkylation reagents under mild conditions. This method not only describes a new synthetic application of fluorinated sulfones, but also provides a new route to fluoroalkyl radicals.

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。
• Scope and limitations of the Julia–Kocienski reaction with fluorinated sulfonylesters
  作者：Charlène Calata、Jean-Marie Catel、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.041

  日期：2009.5

  The study of the Julia–Kocienski reaction between fluorinated arylsulfone and ketones is described. The corresponding fluoroalkenes were isolated in moderate to good yields from β- and δ-substituted cyclic ketones. From acyclic ketones and α-substituted cyclic ketones a decarbethoxylation reaction of the sulfonylesters occurred. This decarbethoxylation reaction opened a new route for the preparation

  描述了氟化芳基砜与酮之间的Julia-Kocienski反应的研究。从β-和δ-取代的环酮以中等至良好的产率分离出相应的氟代烯烃。由无环酮和α-取代的环酮发生磺酰基酯的脱碳乙氧基化反应。该脱碳乙氧基化反应为制备各种氟代烷基砜作为制备氟代烯烃的潜在基石开辟了一条新途径。