3'-(三氟甲基)联苯基-4-甲醛 | 100036-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3'-(三氟甲基)联苯基-4-甲醛
• 中文别名: 3′-三氟甲基-联苯-4-甲醛；3-三氟甲基联苯-4-甲醛
• 英文名称: 3’-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3'-Trifluoromethylbiphenyl-4-carbaldehyde；4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 100036-64-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃O
• mdl: MFCD03424645
• 分子量: 250.22
• InChiKey: WRWNNARTYPYHEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(三氟甲基)联苯基-4-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  KDS2010, a Newly Developed Reversible MAO-B Inhibitor, as an Effective Therapeutic Candidate for Parkinson’s Disease

  摘要：

  单胺氧化酶-B（MAO-B）是帕金森病（PD）的一个被广泛认可的治疗靶点；然而，先前对目前可用的不可逆MAO-B抑制剂进行的临床研究显示出令人失望的神经保护效果。在这里，我们测试了KDS2010的治疗潜力，这是一种最近合成的强效、选择性和可逆的MAO-B抑制剂，在多个PD动物模型中进行了测试。我们设计并合成了一系列α-氨酰胺衍生物，并发现衍生物KDS2010表现出最高的效力、特异性、可逆性和生物利用度（> 100%）。此外，KDS2010在小鼠MPTP帕金森病模型中表现出显著的神经保护和抗神经炎症效果，对黑质纹状体通路的破坏具有显著作用。KDS2010治疗还缓解了6-羟基多巴胺诱导和A53T突变α-突触核蛋白过表达大鼠PD模型的帕金森病运动功能障碍。此外，KDS2010在非人灵长类动物中几乎没有毒性或副作用。KDS2010可能是PD的下一代治疗候选药物。

  DOI：

  10.1007/s13311-021-01097-4
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-(三氟甲基)联苯基-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联

  摘要：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合。苯酚C-O键的选择性活化是通过将其转化为相应的芳基2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪-6-基醚来实现的，其中芳基C-O键可以用廉价的方法选择性裂解。 ，空气稳定的NiCl 2（dppf）作为催化剂。这些易于获得的杂芳基醚的偶联被证明对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo4005537

文献信息

• The Discovery of Novel ACA Derivatives as Specific TRPM2 Inhibitors that Reduce Ischemic Injury Both In Vitro and In Vivo
  作者：Han Zhang、Peilin Yu、Hongwei Lin、Zefang Jin、Siqi Zhao、Yi Zhang、Qingxia Xu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Liangren Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02129

  日期：2021.4.8

  melastatin 2 (TRPM2) channel is associated with ischemia/reperfusion injury, inflammation, cancer, and neurodegenerative diseases. However, the limit of specific inhibitors impedes the development of TRPM2-targeted therapeutic agents. To discover more potent and selective TRPM2 inhibitors, 59 N-(p-amylcinnamoyl) anthranilic acid (ACA) derivatives were synthesized and evaluated using calcium imaging and electrophysiology

  瞬时受体电位褪黑素 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病相关。然而，特异性抑制剂的限制阻碍了TRPM2靶向治疗药物的开发。为了发现更有效和选择性的 TRPM2 抑制剂，我们合成了 59 N -(对戊基肉桂酰基)邻氨基苯甲酸 (ACA) 衍生物，并使用钙成像和电生理学方法进行了评估。系统的结构-活性关系研究发现一些有效的化合物能够以亚微摩尔半最大抑制浓度值抑制 TRPM2 通道。其中，优选的化合物A23对TRPM8和TRPV1通道以及磷脂酶A2表现出TRPM2选择性，并在体外表现出神经保护活性。经过药代动力学研究， A23在体内短暂性大脑中动脉闭塞模型中进行了进一步评估，该模型显着减少了脑梗塞。这些数据表明， A23可能作为 TRPM2 相关研究的有用工具，以及开发缺血性损伤治疗药物的先导化合物。
• Pd(ii) complexes of N,S-heterocyclic carbenes with pendant and coordinated allyl function and their Suzuki coupling activities
  作者：Swee Kuan Yen、Lip Lin Koh、Han Vinh Huynh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/b706968e

  日期：——

  3-(2-Propenyl)benzothiazolium bromide (A) provides a direct and simple entry to Pd(II) complexes with N,S-heterocyclic carbene (NSHC) ligands functionalized with an allyl pendant with hemilabile potential. Addition of salt A to Pd(OAc)2 eliminates HOAc and affords the bis(carbene) complexes cis-[PdBr2(NHSC)2] (cis-1, NSHC = 3-(2-propenyl)benzothiazolin-2-ylidene) and trans-[PdBr2(NHSC)2] (trans-1) along with the monocarbene complexes [PdBr2(NSHC)] (2) and trans-[PdBr2(benzothiazole-κN)(NSHC)] (3) as minor side products. Salt-metathesis of cis-1 with AgO2CCF3 yields the mixed dicarboxylato-bis(carbene) complex cis-[Pd(O2CCF3)2(NSHC)2] (4). Complexes cis-1, trans-1 and 4 were characterized by multinuclear NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structures of complexes cis-1, 2 and 3 have been determined by X-ray single crystal diffraction. Complexes cis-1 and 4 as well as an in situ mixture of Pd(OAc)2 and salt A are active toward Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides and activated aryl chlorides giving good conversions.

  溴化3-(2-丙烯基)苯并噻唑鎓盐(A)为制备含有功能化的烯丙基半可键合N,S-杂环卡宾(NSHC)配体的钯(II)配合物提供了一个直接且简单的途径。将盐A加入到Pd(OAc)2中会消除HOAc，并得到双卡宾配合物cis-[PdBr2(NHSC)2](cis-1，其中NSHC=3-(2-丙烯基)苯并噻唑啉-2-亚基)和trans-[PdBr2(NHSC)2](trans-1)，同时还产生次要副产物单卡宾配合物[PdBr2(NSHC)](2)和trans-[PdBr2(苯并噻唑-κN)(NSHC)](3)。通过与AgO2CCF3进行盐交换反应，cis-1生成了混合二羧酸根-双卡宾配合物cis-[Pd(O2CCF3)2(NSHC)2](4)。配合物cis-1、trans-1和4通过多核NMR光谱学、ESI质谱法和元素分析进行了表征。配合物cis-1、2和3的分子结构通过X射线单晶衍射确定。配合物cis-1和4以及Pd(OAc)2和盐A的原位混合物对于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中的芳基溴和活化芳基氯具有活性，提供了良好的转化率。
• Agonists and Antagonists of the S1P5 Receptor, and Methods of Use Thereof
  申请人：Harris Christopher M.

  公开号：US20100216762A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P 5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本发明涉及一种作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括该化合物的组合物以及使用该化合物和组合物的方法。在某些实施例中，该化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，该方法涉及神经病性疼痛和/或神经退行性疾病的治疗。在某些实施例中，该化合物可以与第二种治疗药物联合使用。
• CYANOTRIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160229816A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1): wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰基三唑化合物，其中每个符号在规范中有定义，或其盐。该化合物或其盐刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖症的副作用较小，安全性优异，因此，它对于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖症具有预防和/或治疗作用的疾病或疾病具有用处，例如糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、脂肪肝、动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及那些从刺激能量消耗中受益的疾病或疾病。
• Design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted-2-thioxothiazolidin-4-one (rhodanine) derivatives as antitubercular agents against Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B
  作者：Shihao Cheng、Yi Zou、Xi Chen、Jiahao Chen、Bin Wang、Jinying Tian、Fei Ye、Yu Lu、Haihong Huang、Yongjun Lu、Dongfeng Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115571

  日期：2023.10

  Mycobacterium tuberculosis infections still pose a serious threat to human health. Combination therapies are effective medical solutions to the problem. Mycobacterium tuberculosis is an intracellular pathogen that mainly depends on a virulence factor (Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B, MptpB) for its survival in the host. Therefore, MptpB inhibitors are potential components

  结核杆菌感染仍然对人类健康构成严重威胁。联合疗法是解决该问题的有效医学方法。结核分枝杆菌是一种细胞内病原体，主要依靠毒力因子（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B，MptpB）在宿主体内生存。因此，MptpB抑制剂是结核病联合治疗的潜在组成部分。在此，使用基于虚拟筛选命中的基于结构的策略开发了一系列带有绕丹宁基团的新 MptpB 抑制剂。新型 MptpB 抑制剂表现出强大的 MptpB 抑制活性，并显着改善细胞膜通透性。在巨噬细胞感染模型中，最佳化合物以剂量依赖的方式减少细菌负荷，特别是化合物20和利福平的组合导致细菌负荷减少超过95%，大于化合物20或利福平独自的。这项研究为新型 MptpB 抑制剂的合理设计提供了新的见解，并验证了 MptpB 抑制剂作为结核病治疗的组成部分具有广阔的潜力。