toluene-4-sulfonic acid 2-(1-{(1S,2R)-2-[4-(2-aminopyrimidin-5-yl)phenyl]-1-fluoromethyl-2-methoxyethyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)ethyl ester | 1053196-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-(1-{(1S,2R)-2-[4-(2-aminopyrimidin-5-yl)phenyl]-1-fluoromethyl-2-methoxyethyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)ethyl ester
• 英文别名: 2-[1-[(1R,2S)-1-[4-(2-aminopyrimidin-5-yl)phenyl]-3-fluoro-1-methoxypropan-2-yl]triazol-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1053196-07-8
• 化学式: C₂₅H₂₇FN₆O₄S
• 分子量: 526.592
• InChiKey: XIVYBLMKRQNGRT-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-(1-{(1S,2R)-2-[4-(2-aminopyrimidin-5-yl)phenyl]-1-fluoromethyl-2-methoxyethyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)ethyl ester 、 N-去甲基克拉霉素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 以61%的产率得到5-(4-{2-[4-(2-aminoethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-3-fluoro-1-methoxypropyl}phenyl)pyrimidin-2-yl-N-desmethylclarithromycin
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的抗菌化合物的合成：“点击”反应的可缩放替代方案

  摘要：

  叠氮化物与炔烃的铜催化的“点击”反应已成为在药物化学中构建1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的流行方法，并且该方法在实验室规模内得到了应用。新型大环内酯类化合物的制备1。然而，关键叠氮化物组分的制造以及其随后在铜催化剂的存在下的大规模使用与潜在的安全隐患有关。因此，开发了一种序列，其中通过α，α-二氯甲苯磺酰基cyclo与胺的环缩合，完成了1，4-取代的1 H -1,2,3-三唑在1中的构建。

  DOI：

  10.1021/op900252a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-{(1S,2R)-2-[4-(2-aminopyrimidin-5-yl)phenyl]-1-fluoromethyl-2-methoxyethyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)ethanol 、 对甲苯磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 toluene-4-sulfonic acid 2-(1-{(1S,2R)-2-[4-(2-aminopyrimidin-5-yl)phenyl]-1-fluoromethyl-2-methoxyethyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的抗菌化合物的合成：“点击”反应的可缩放替代方案

  摘要：

  叠氮化物与炔烃的铜催化的“点击”反应已成为在药物化学中构建1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的流行方法，并且该方法在实验室规模内得到了应用。新型大环内酯类化合物的制备1。然而，关键叠氮化物组分的制造以及其随后在铜催化剂的存在下的大规模使用与潜在的安全隐患有关。因此，开发了一种序列，其中通过α，α-二氯甲苯磺酰基cyclo与胺的环缩合，完成了1，4-取代的1 H -1,2,3-三唑在1中的构建。

  DOI：

  10.1021/op900252a

文献信息

• [EN] MACROLIDE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS MACROLIDES ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008143730A2

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] The present invention provides macrolide compounds containing an oxime or other related functionality useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, antiproliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés macrolides contenant un oxime et d'autres fonctions associées, utiles comme agents thérapeutiques. En particulier, ces composés sont utiles comme agents anti-infectieux, anti-prolifération, anti-inflammatoires et procinétiques.
• Synthesis of an Antibacterial Compound Containing a 1,4-Substituted 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole: A Scaleable Alternative to the “Click” Reaction
  作者：Roger Hanselmann、Gabriel E. Job、Graham Johnson、Rongliang Lou、Jacek G. Martynow、Maxwell M. Reeve

  DOI：10.1021/op900252a

  日期：2010.1.15

  The copper-catalyzed “click” reaction of an azide with an alkyne has become a popular method to build up 1,4-substituted 1H-1,2,3-triazoles in medicinal chemistry and this approach was used on a laboratory scale during the preparation of novel macrolide 1. However, the manufacture of the key azide component, as well as its subsequent use in the presence of a copper catalyst on a large scale, was associated

  叠氮化物与炔烃的铜催化的“点击”反应已成为在药物化学中构建1,4-取代的1 H -1,2,3-三唑的流行方法，并且该方法在实验室规模内得到了应用。新型大环内酯类化合物的制备1。然而，关键叠氮化物组分的制造以及其随后在铜催化剂的存在下的大规模使用与潜在的安全隐患有关。因此，开发了一种序列，其中通过α，α-二氯甲苯磺酰基cyclo与胺的环缩合，完成了1，4-取代的1 H -1,2,3-三唑在1中的构建。