2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)-1H-indol-3-yl)-N-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamide | 1402041-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)-1H-indol-3-yl)-N-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)indol-3-yl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 1402041-70-6
• 化学式: C₃₃H₂₇ClN₂O₃S
• 分子量: 567.108
• InChiKey: DZUUIGHDMGAGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [5-bromo-1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetate 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)-1H-indol-3-yl)-N-(4-chlorophenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的酸性非甾体抗炎药作为mPGES-1和5-LOX的双重抑制剂

  摘要：

  mPGES-1是开发新型抗炎药的有希望的目标。我们的目标是通过用磺酰胺部分取代羧酸官能团来修饰NSAIDs的结构来创建mPGES-1抑制剂。还测试了化合物对5-LOX的抑制作用。最有效的mPGES-1抑制剂是氯苯唑衍生物22（IC 50 = 0.16μM），而用吲哚美辛衍生物获得的最好的5-LOX的抑制17（IC 50 = 0.9微米）。完全消除了对COX-1活性的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm3010543