1,2-Benzisooxazol-5-methoxy-3-acetonitril | 50471-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 1,2-Benzisooxazol-5-methoxy-3-acetonitril
• 英文别名: (5-methoxy-benzo[d]isoxazol-3-yl)-acetonitrile；5-methoxy-1,2-benzisoxazole-3-acetonitrile；2-(5-methoxy-1,2-benzoxazol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 50471-19-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: FLSIZIGJVHIOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzisooxazol-5-methoxy-3-acetonitril 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-2-(5-methoxy-1,2-benzoxazol-3-yl)-3-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3-[[ω-（二烷基氨基）烷氧基]苯基]丙烯腈的合成和水解活性。

  摘要：

  合成了几种2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3- [ω-（（二烷基氨基）烷氧基]苯基]丙烯腈衍生物，并筛选了潜在的解痉活性。这些分子的结构变化对生物活性的影响进行了系统地检查。这些化合物中，（Z）-2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3- [2-（2-哌啶子乙氧基）-苯基]丙烯腈（1d），（Z）-2-（1,2 -苯并恶唑-3-基）-3- [2-（2-吗啉代乙氧基）苯基]丙烯腈（1f）及其类似物（3c，d）在苯并异恶唑环的C5处具有甲氧基取代基，在苯甲异恶唑中表现出强的解痉活性体外和体内研究。

  DOI：

  10.1021/jm00352a029
• 作为产物：
  描述：

  (5-methoxy-benzo[d]isoxazol-3-yl)-acetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,2-Benzisooxazol-5-methoxy-3-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. I.

  摘要：

  3-氨基氨基甲基-（8），3-咪唑啉基甲基-（9）和3-四氢吡啶基甲基-1, 2-苯异噁唑（10）是通过亚胺醚（7）从1, 2-苯异噁唑-3-乙腈（4）合成的。3-四唑基甲基-1, 2-苯异噁唑（5）和1, 2-苯异噁唑-3-乙酰胺肟（11）也由4合成。3-氨基乙基-1, 2-苯异噁唑（25），是1, 2-苯异噁唑的色氨酸类似物，是通过3-氯乙基-1, 2-苯异噁唑（20）合成的。1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（1）与等量的溴进行溴化反应生成α-溴-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（27），后者去羧化得到3-溴甲基-1, 2-苯异噁唑（30）。将30进行氨基化得到3-氨基甲基-1, 2-苯异噁唑（31）。用过量溴对1进行溴化反应生成3-三溴甲基-1, 2-苯异噁唑（28）。N-取代的1, 2-苯异噁唑基甘氨酸酯（32）是通过溴化甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（29）合成的，后者是通过对甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（2）进行溴化获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.632

文献信息

• 3-Substituted-1,2-benzisoxazoles and pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03948928A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  3-Substituted-1,2-benzisoxazole derivative of the following formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 is hydrogen, hydroxy, nitro, alkyl, alkoxy, halogen or amino; R.sub.2 is hydroxyamino, amino, hydrazino, mono- or di- alkyl substituted amino, aralkylamino, acyloxyamino, morpholino, piperazine which is unsubstituted or substituted with alkyl, aralkyl or aryl at 4 position, or pyrrolidino, or R.sub.2 may combine with imino group and form together with the adjacent carbon atom a heterocyclic ring such as imidazoline or tetrahydropyrimidine; and n is an integer of 0 to 3, and its pharmaceutically acceptable acid addition salt, and preparation thereof. The present compounds show valuable pharmacological properties, such as anti-reserpine activity, central nervous depressing activity, anti-hypertensive activity and l-dopa potentiating activity.

  以下是上述化学式的中文翻译：3-取代-1,2-苯并异噁唑衍生物的化学式如下：其中R.sub.1为氢、羟基、硝基、烷基、烷氧基、卤素或氨基；R.sub.2为羟胺基、氨基、叠氮基、单取代或双取代的烷基氨基、芳基烷基氨基、酰氧氨基、吗啉基、哌嗪基（在4位未取代或取代为烷基、芳基或芳基烷基），或吡咯啉基，或R.sub.2可能与亚胺基结合，并与相邻的碳原子形成杂环环，如咪唑啉或四氢嘧啶；n为0至3的整数，以及其药学上可接受的酸盐和制备方法。这些化合物具有有价值的药理特性，如抗利血平活性、中枢神经抑制活性、抗高血压活性和L-多巴增强活性。
• NISIMURA, ATSUKI;SIMIDZU, ATEHNAO;UNO, DZYUN;XIROOKA, TEHTSUO;MASUDA, JOS+
  作者：NISIMURA, ATSUKI、SIMIDZU, ATEHNAO、UNO, DZYUN、XIROOKA, TEHTSUO、MASUDA, JOS+

  DOI：——

  日期：——
• NARUTO, SHUNSUKE;MIZUTA, HIROYUKI;SAWAYAMA, TADAHIRO;YOSHIDA, TOYOKICHI;U+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1240-1245
  作者：NARUTO, SHUNSUKE、MIZUTA, HIROYUKI、SAWAYAMA, TADAHIRO、YOSHIDA, TOYOKICHI、U+

  DOI：——

  日期：——
• UNO H.; KUROKAWA M.; NATSUKA K.; YAMATO Y.; NISHIMURA H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 4, 632-643
  作者：UNO H.、 KUROKAWA M.、 NATSUKA K.、 YAMATO Y.、 NISHIMURA H.

  DOI：——

  日期：——
• US3948928A
  申请人：——

  公开号：US3948928A

  公开（公告）日：1976-04-06