(S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1092547-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1092547-35-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: DMRADRPQLONRBF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍通过自由基环化催化烯烃的双组分还原二碳官能化

  摘要：

  已经开发了烯烃的还原性双碳官能化反应，并将其用于制备取代的碳环和杂环。反应条件避免了使用对空气敏感的有机金属试剂，并且可与各种溴亲电子试剂和各种取代基兼容，从而以优异的收率得到环状产物。

  DOI：

  10.1039/c8cc00358k
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基λ3-碘介导的6-exo-trig环化反应合成高度取代的手性吗啉

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的无过渡金属的方法，用于通过氨基酸衍生的碘（III）试剂通过6- exo - trig环化反应从烯醇合成高度取代的手性吗啉。这项工作的关键特征包括形成具有高非对映异构体比率，广泛的官能团相容性和原子/时间经济方法的三个手性中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500177

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Morpholines via Copper-Promoted Oxyamination of Alkenes
  作者：Fatima C. Sequeira、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol301984b

  日期：2012.9.7

  A new copper(II) 2-ethylhexanoate-promoted addition of an alcohol and an amine across an alkene (oxyamination) is reported. The alcohol addition is intramolecular, while coupling with the amine occurs intermolecularly. Several 2-aminomethyl morpholines were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。
• Catalyst free annulative thioboration of unfunctionalized olefins
  作者：Zhantao Yang、Chun-Hua Yang、Shiqi Chen、Xixi Chen、Litian Zhang、Huijun Ren

  DOI：10.1039/c7cc06800j

  日期：——

  BCl3 as the sole boron source, the boryl group and thiol group are added to the C-C double bonds simultaneously. After hydrolysis, the corresponding ((tetrahydrothiophen-2-yl)methyl)boronic acid, ((tetrahydro-2H-thiopyran-2-yl)methyl)boronic acid, ((2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-yl)methyl)boronic acid and (thiomorpholin-2-ylmethyl)boronic acid are obtained with good yield. The boronic acids obtained

  已开发出未官能化烯烃的直接且无催化剂的环烷基硫代硼酸酯化反应。在BCl3作为唯一硼源的情况下，将硼烷基和硫醇基同时加到CC双键上。水解后，得到相应的（（四氢噻吩-2-基）甲基）硼酸，（（四氢-2H-硫代吡喃-2-基）甲基）硼酸，（（2,3-二氢苯并[b]噻吩-2-基以良好的产率获得了（甲基）硼酸和（硫代吗啉-2-基甲基）硼酸。可以保护所获得的硼酸以形成合成普遍存在的频哪醇硼酸酯。
• A novel diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition approach to cis-fused bispyrrolidines
  作者：Mahalingam Poornachandran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.007

  日期：2008.9

  The intramolecular cycloaddition reactions of non-stabilized azomethine ylides generated by the condensation of N-aryl glycines and an enantiopure N-allyl-tethered alkenyl aldehyde derived from (S)-phenyl alanine were investigated. The stereoselective reactions led to the formation of novel cis-fused enantiomerically pure octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles, and the strategy was expanded to the synthesis

  研究了由N-芳基甘氨酸与衍生自（S）-苯丙氨酸的对映体纯N-烯丙基-链烯基醛的缩合反应生成的不稳定的偶氮甲亚胺的分子内环加成反应。立体选择性反应导致形成新型的顺式对映异构的对映体纯的八氢吡咯并[3,4- b ]吡咯，该策略扩展到了对映纯的新型杂环三环骨架全氢噻唑[3'，4'-2,3]的合成。吡咯并[4，5- c ]吡咯。
• Intramolecular Oxidative Pd(II)-Catalyzed Alkoxylation of 3-Aza-5-alkenols with O2 as Sole Oxidant: Mild Conditions for the Synthesis of 1,4-Oxazine Derivatives
  作者：Gianluigi Broggini、Egle Beccalli、Elena Borsini、Andrea Fasana、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259295

  日期：2011.1

  Synthesis of 1,4-2H-oxazine derivatives was performed by Pd(II)-catalyzed aerobic oxidative cyclization of 3-aza-5-al­kenols, prepared from easily available 1,2-amino alcohols. The ­reaction proceeds in very mild conditions with a simple catalytic system consisting of PdCl2(MeCN)2 in THF at room temperature with molecular oxygen as the sole stoichiometric oxidant.

  1,4-2H-吡嗪衍生物的合成是通过Pd(II)催化的有氧氧化环化反应实现的，该反应使用了由易得的1,2-氨基醇制备的3-氮-5-烯醇。在极温和的条件下，该反应在室温下以THF中的PdCl2(MeCN)2作为简单的催化系统，分子氧作为唯一的计量氧化剂进行。