1,5-dodecane diol | 20999-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,5-dodecane diol
• 英文别名: 1,5-Dodecanediol；dodecane-1,5-diol
• CAS: 20999-41-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.337
• InChiKey: CRGUYVKXAVIZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  310.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dodecane diol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到(5RS)-1-bromododecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aggregation behaviour of single-chain, 1,32-alkyl-branched bis(phosphocholines) – part 2: lateral chain length triggers self-assembling from sheets to fibres to vesicles

  摘要：

  报道了六种单链、烷基支链双极脂质的合成，并首次研究了这些脂质的亲嵌行为。

  DOI：

  10.1039/d0ob00534g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-dodecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,5-dodecane diol
  参考文献：
  名称：

  Pithecolobine 的结构。三、1,5- 和 1,3-desoxypithecolobines 的合成

  摘要：

  本系列的第二次交流表明，“pithecolobine”是由通式 1 表示的一系列密切相关的类似物。在本文中，通过气相色谱法和化学法的结合，对各个组分进行了粗略的半定量估计。降解。描述了脱氧古胆碱 3a 和 3b 及其四甲苯磺酸盐 11a 和 b11b 的合成。通过几种系统中的薄层色谱法、红外、核磁共振和质谱法，将这些化合物与相应的“天然”混合物进行比较，发现强烈支持先前降解工作得出的结论。

  DOI：

  10.1139/v68-600

文献信息

• CYP505E3: A Novel Self‐Sufficient ω‐7 In‐Chain Hydroxylase
  作者：Mpeyake Jacob Maseme、Alizé Pennec、Jacqueline Marwijk、Diederik Johannes Opperman、Martha Sophia Smit

  DOI：10.1002/anie.202001055

  日期：2020.6.22

  The self‐sufficient cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 from Aspergillus terreus catalyzes the regioselective in‐chain hydroxylation of alkanes, fatty alcohols, and fatty acids at the ω‐7 position. It is the first reported P450 to give regioselective in‐chain ω‐7 hydroxylation of C10–C16 n ‐alkanes, thereby enabling the one step biocatalytic synthesis of rare alcohols such as 5‐dodecanol and 7‐tetradecanol

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。
• Practical Procedure for the Chemoselective Reduction of Esters by Sodium Borohydride. Effect of the Slow Addition of Methanol
  作者：Kenso Soai、Hidekazu Oyamada、Masako Takase、Atushiro Ookawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.1948

  日期：1984.7

  achieve effective reduction. On the other hand, each individual solvent, methanol or t-butyl alcohol, was not effective for the reduction. The procedure provided a practical method for the functional group selective reduction of esters in the presence of chloro, cyano, carboxylato, carbamoyl, carboxy or nitro groups, which can not usually be performed by lithium aluminium hydride.

  使用容易获得的硼氢化钠检查溶剂对酯还原的影响，该硼氢化钠已知不能还原此类官能团。在叔丁醇-甲醇或四氢呋喃-甲醇的混合溶剂中，发现各种羧酸酯和内酯被硼氢化钠以高产率还原为相应的醇或二醇。将甲醇缓慢添加到酯和硼氢化钠在叔丁醇或四氢呋喃中的回流混合物中对于实现有效还原是必不可少的。另一方面，每个单独的溶剂，甲醇或叔丁醇，对还原无效。该程序为在氯、氰基、羧基、氨基甲酰基、羧基或硝基存在下酯的官能团选择性还原提供了实用的方法，
• The soft nucleophilicity of organotellurolates driving the SN2-type lactone ring-opening reaction
  作者：Márcio S. Silva、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.023

  日期：2009.11

  Lithium and magnesium organotellurolates were reacted with lactones producing the corresponding tellurocarboxylic acids. Treatment of the reaction mixture with lithium aluminum hydride allowed the isolation of the corresponding hydroxytellurides in a one-pot operation.

  锂和有机碲酸镁与内酯反应生成相应的碲羧酸。用氢化锂铝处理反应混合物可在一锅操作中分离相应的羟基碲化物。
• ALDIMINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOSTIK SA

  公开号：EP3838891A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  La présente invention concerne des composé ayant l'une des formules (I) ou (II) suivantes : ainsi que leurs utilisations.

  本发明涉及具有下式（I）或（II）之一的化合物： 的化合物及其用途。
• Process for the modification of alkanes, fatty acids and fatty alcohols
  申请人：UNIVERSITY OF THE FREE STATE

  公开号：US10975360B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention relates to a process for the microbial in-chain hydroxylation of C12 to C16 fatty acids, alcohols and alkanes at position ω-7, the process including the use of a microorganism expressing a cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 or related fungal cytochrome P450 monooxygenases sharing at least 70% amino acid identity in the production of a hydroxylated product or secondary product. The present invention further relates to a process for the preparation of lactones, esters and polymers by hydroxylation of the corresponding fatty acids, fatty alcohols and alkane precursors by a recombinant cytochrome P450 monooxygenase CYP505E3 or related fungal cytochrome P450 monooxygenases sharing at least 70% amino acid identity.

  本发明涉及一种在ω-7位对C12至C16脂肪酸、醇和烷烃进行微生物链内羟化的工艺，该工艺包括使用表达细胞色素P450单加氧酶CYP505E3或具有至少70％氨基酸相同性的相关真菌细胞色素P450单加氧酶的微生物生产羟化产物或次级产物。本发明进一步涉及一种通过重组细胞色素 P450 单加氧酶 CYP505E3 或具有至少 70% 氨基酸相同性的相关真菌细胞色素 P450 单加氧酶对相应脂肪酸、脂肪醇和烷烃前体进行羟基化来制备内酯、酯和聚合物的工艺。