N-pentyl-N'-[2-(4-fluorophenylamino)-5-cyanobenzenesulfonyl]urea | 1448452-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pentyl-N'-[2-(4-fluorophenylamino)-5-cyanobenzenesulfonyl]urea
• 英文别名: 1-[5-Cyano-2-(4-fluoroanilino)phenyl]sulfonyl-3-pentylurea；1-[5-cyano-2-(4-fluoroanilino)phenyl]sulfonyl-3-pentylurea
• CAS: 1448452-44-5
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₄O₃S
• 分子量: 404.465
• InChiKey: DQIXZWCIAOTRGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-2-fluorobenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-pentyl-N'-[2-(4-fluorophenylamino)-5-cyanobenzenesulfonyl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型血栓素A 2受体拮抗剂2-芳氧基/芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲的合成及药理评价

  摘要：

  合成了一系列新的原始的2-芳氧基/芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲，并评估为血栓烷A 2受体（TP receptor）拮抗剂。使用了功能药理学测试，该测试包括在特异性过度表达单个TPα或TPβ同工型的哺乳动物细胞系模型中测量细胞内钙动员的抑制作用。对于TPα和TPβ，2-芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲与2-芳氧基-5-氰基苯磺酰脲表现出几乎相同的亲和力和/或功能活性，但是相对于TPα，某些2-芳氧基取代的化合物显示出对TPβ的增加的选择性。发现几种化合物与2-芳基氨基-5-硝基苯磺酰脲参考化合物BM-573一样有效，这支持了可以忍受氰基对硝基进行生物等位取代的观点。 使用TP受体激动剂U-46619作为促进剂，在血小板凝集试验中证实了最有希望的分子的TP受体拮抗剂活性。 确定了三种化合物（7e，7h和8h）作为进一步非临床药理学和毒理学研究的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.033

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of 2-aryloxy/arylamino-5-cyanobenzenesulfonylureas as novel thromboxane A2 receptor antagonists
  作者：Sylvie-Mireille Bambi-Nyanguile、Julien Hanson、Annie Ooms、Lutfiye Alpan、Philippe Kolh、Jean-Michel Dogné、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.033

  日期：2013.7

  New series of original 2-aryloxy/arylamino-5-cyanobenzenesulfonylureas were synthesized and evaluated as thromboxane A2 receptor (TP receptor) antagonists. A functional pharmacological test was used, which consisted of measuring the inhibition of intracellular calcium mobilization in a model of mammalian cell line that specifically over-expressed the individual TPα or TPβ isoforms. 2-Arylamino-5-c

  合成了一系列新的原始的2-芳氧基/芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲，并评估为血栓烷A 2受体（TP receptor）拮抗剂。使用了功能药理学测试，该测试包括在特异性过度表达单个TPα或TPβ同工型的哺乳动物细胞系模型中测量细胞内钙动员的抑制作用。对于TPα和TPβ，2-芳基氨基-5-氰基苯磺酰脲与2-芳氧基-5-氰基苯磺酰脲表现出几乎相同的亲和力和/或功能活性，但是相对于TPα，某些2-芳氧基取代的化合物显示出对TPβ的增加的选择性。发现几种化合物与2-芳基氨基-5-硝基苯磺酰脲参考化合物BM-573一样有效，这支持了可以忍受氰基对硝基进行生物等位取代的观点。 使用TP受体激动剂U-46619作为促进剂，在血小板凝集试验中证实了最有希望的分子的TP受体拮抗剂活性。 确定了三种化合物（7e，7h和8h）作为进一步非临床药理学和毒理学研究的线索。