(3S)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-hydroxybutan-1-one | 1092564-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: (S)-1-[(S)-4-Benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-hydroxybutan-1-one；(3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 1092564-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 295.426
• InChiKey: WMZBRGUXACNPGD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-hydroxybutan-1-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(3S)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂Xylocopa hirutissima的性信息素（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯的不对称合成

  摘要：

  （2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯（Xylocopa hirutissima的一种性信息素）的立体选择性合成已通过6个步骤完成，总产率为33％。该合成依赖于不对称的N-乙酰基噻唑烷硫酮醛醇缩醛醛缩醛反应来建立C5立体生成中心。通过N-丙酰基脯氨醇介导的不对称烷基化反应设定C2处的其余立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.026
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 (4S)-3-乙酰基-4-苄基噻唑烷-2-硫酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(3S)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂Xylocopa hirutissima的性信息素（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯的不对称合成

  摘要：

  （2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯（Xylocopa hirutissima的一种性信息素）的立体选择性合成已通过6个步骤完成，总产率为33％。该合成依赖于不对称的N-乙酰基噻唑烷硫酮醛醇缩醛醛缩醛反应来建立C5立体生成中心。通过N-丙酰基脯氨醇介导的不对称烷基化反应设定C2处的其余立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.026

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R,5S)-2-methyl-5-hexanolide, the sex pheromone of carpenter bee Xylocopa hirutissima
  作者：Jian-Hong Yang、Gui-Chun Yang、Cui-Fen Lu、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.026

  日期：2008.9

  The stereoselective synthesis of the (2R,5S)-2-methyl-5-hexanolide, a sex pheromone of Xylocopa hirutissima, has been achieved in 6 steps and 33% overall yield. The synthesis relies on an asymmetric N-acetyl thiazolidinethione aldol reaction to establish the C5 stereogenic centers. The remaining stereogenic center at C2 was set through a N-propionylprolinol-mediated asymmetric alkylation reaction.

  （2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯（Xylocopa hirutissima的一种性信息素）的立体选择性合成已通过6个步骤完成，总产率为33％。该合成依赖于不对称的N-乙酰基噻唑烷硫酮醛醇缩醛醛缩醛反应来建立C5立体生成中心。通过N-丙酰基脯氨醇介导的不对称烷基化反应设定C2处的其余立体中心。