(S)-2-(3-chlorophenoxy) propanoic acid | 101-10-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-chlorophenoxy) propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid；(2S)-2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid
• CAS: 101-10-0；31460-39-6；31460-40-9；87860-36-4
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD00009723
• 分子量: 200.622
• InChiKey: YNTJKQDWYXUTLZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C (lit.)
• 沸点：
  288.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2799 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918990028
• RTECS号：
  UE9285000
• 危险类别：
  3.2

制备方法与用途

理化性质

调果酸原药略带酚味，熔点为114°C。纯品为无色无味的结晶粉末，其熔点范围在117.5∼118.1°C之间，在室温下不挥发。该物质在不同溶剂中的溶解度如下：水1.2 g/L、丙酮790.9 g/L、二甲基亚砜2685 g/L、乙醇710.8 g/L、甲醇716.5 g/L、异辛醇247.3 g/L（22°C）、苯24.2 g/L、甲苯17.6 g/L、氯苯17.1 g/L（24°C）、二乙二醇390.6 g/L、二甲基甲酰胺2354.5 g/L、二氧六环789.2 g/L（24.5°C）。调果酸相当稳定。

作用机理

调果酸属于芳氧基链烷酸类植物生长调节剂，通过调节植物生长来发挥其功能。

应用

以240∼700g(a.i.,)/hm²的剂量使用时，不仅可增加菠萝（凤梨）果实大小，还能使李属果实皮变薄。

合成方法

间氯苯酚与α-氯代丙酸在碱性水溶液中回流13小时后即可制得调果酸。

化学性质

调果酸为白色结晶状物质，熔点范围在113∼115°C之间。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

大鼠口服LD₅₀值为750毫克/公斤。

可燃性危险特性

燃烧时会产生有毒氯化物气体。

储运特性

应储存在通风、低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输。

灭火剂

干粉、泡沫或砂土。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯氧基)丙酸甲酯 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DERNONCOUR, ROXANE;AZERAD, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4661-4664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• (R,S)-2-chlorophenoxyl pyrazolides as novel substrates for improving lipase-catalyzed hydrolytic resolution
  作者：Min-fang Kao、Pei-yu Lu、Jou-yan Kao、Pei-yun Wang、An-chi Wu、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/chir.21024

  日期：2012.1

  condition of Candida antartica lipase B as biocatalyst, 3‐(2‐pyridyl)pyrazole as leaving azole, and water‐saturated methyl t‐butyl ether as reaction medium at 45°C were first selected for performing the hydrolytic resolution of (R,S)‐2‐(4‐chlorophenoxyl) azolides (1, 2, 3, 4). In comparison with the kinetic resolution of (R,S)‐2‐phenylpropionyl 3‐(2‐pyridyl)pyrazolide or (R,S)‐α‐methoxyphenylacetyl 3‐(

  首先选择在温度为45°C的条件下以南极假丝酵母脂肪酶B作为生物催化剂，以3-（2-吡啶基）吡唑为吡咯和水饱和的甲基叔丁基醚作为反应介质的最佳反应条件进行（[R ，小号）-2-（4- chlorophenoxyl）azolides（1，2，3，4）。与（R，S）-2-苯基丙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯或（R，S）-α-甲氧基苯基乙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯，在相同的反应条件下，具有优异的对映选择性，每种对映体的活性均高出两个数量级以上。然后分辨率扩展到其他（[R ，小号）-3-（2-吡啶基）吡唑酰胺（5，6，7含有2-氯，3-氯或2,4-二氯取代基，提供良好的）（É > 48）达到出色的（E > 100）对映选择性。热力学分析1，2，和4，5，6，7证明了酰基或离去基团对不同的焓和熵对吉布斯自由能差异的深远影响。彻底的动力学分析进一步表明，在6的基础上，4和7的出色对映体比率分别是由于
• Enantioselective hydrolysis of 2-(chlorophenoxy)propionic esters by esterases.
  作者：Roxane Dernoncour、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96590-0

  日期：1987.1

  Enzymatic hydrolysis of racemic 2-(mono-,di- and trichlorophenoxy)-propionic acids methyl esters by α-chymotrypsin, pig liver esterase and porcine pancreatic or lipases was found to be poorly to moderately enantioselective; in most cases, the R-ester was preferentially hydrolyzed.

  发现α-胰凝乳蛋白酶，猪肝酯酶和猪胰或脂肪酶对外消旋2-（单，二和三氯苯氧基）-丙酸甲酯的酶促水解作用差到中等对映选择性。在大多数情况下，R酯优先水解。
• Novel esters as useful herbicidal compounds
  申请人：Coret Marcel Joel

  公开号：US20050282708A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The instant invention relates to the discovery of certain novel herbicidal esters of agriculturally active acids. These esters present agronomical advantages over traditional herbicidal products by presenting multiple herbicidal mechanisms that ensure activity over a broad weed spectrum while limiting the appearance of plant resistance.

  该瞬时发明涉及发现某些新颖的具有农业活性酸的除草酯类化合物。这些酯类化合物相对于传统的除草产品具有农学优势，通过呈现多种除草机制来确保对广泛杂草谱的活性，同时限制植物抗性的出现。
• New uses of choline chloride in agrochemical formulations
  申请人：Rhodia Opérations

  公开号：EP2505061A1

  公开（公告）日：2012-10-03

  The present invention relates to the use of choline chloride in a formulation comprising at least one agrochemical active ingredient, as a bio-activator to increase the penetration of said agrochemical active ingredient in a plant.

  本发明涉及在包含至少一种农用化学品活性成分的制剂中使用氯化胆碱作为生物活化剂，以增加所述农用化学品活性成分在植物中的渗透。