(E)-5-(p-tolyl)pent-4-enoic acid | 5724-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(p-tolyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-5-(4-methylphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 5724-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LUSMXFAQJXUUFT-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(p-tolyl)pent-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 O-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] N-(2,4-dimethoxyphenyl)carbamothioate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到(5S*,6R*)-5-bromo-6-(4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基硫代氨基甲酸酯催化的1,2-二取代烯烃酸的不对称溴内酯化

  摘要：

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。

  DOI：

  10.1021/ol200840e
• 作为产物：
  描述：

  p-methylcinnamyl alcohol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-5-(p-tolyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式环辛烯作为卤代化催化剂

  摘要：

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201808320

文献信息

• Preparation of α-Acyloxy Ketones via Visible-Light-Driven Aerobic Oxo-Acyloxylation of Olefins with Carboxylic Acids
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Da-Gang Zhou、Pan-Pan Zhou、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02560

  日期：2016.10.21

  developed a visible-light driven oxo-acyloxylation of aryl alkenes with carboxylic acids and molecular oxygen. A metal-free photoredox system, consisting of an acridinium photocatalyst, an organic base, and molecular sieve (MS) 4 Å, promotes chemoselective aerobic photooxidation of aryl alkenes. This approach may provide a green, practical, and metal-free protocol for a wide range of α-acyloxy ketones.

  我们开发了可见光驱动的芳基烯烃与羧酸和分子氧的羰基酰氧基化反应。由metal啶光催化剂，有机碱和4Å分子筛组成的无金属氧化还原体系可促进芳基烯烃的化学选择性好氧光氧化。这种方法可以为多种α-酰氧基酮提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐Catalyzed Asymmetric Thiolation of Alkenes with Acid‐Controlled Divergent Regioselectivity
  作者：Hui‐Yun Luo、Jia‐Wei Dong、Yu‐Yang Xie、Xu‐Feng Song、Deng Zhu、Tongmei Ding、Yuanyuan Liu、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/chem.201904028

  日期：2019.12.2

  A divergent strategy for the facile preparation of various enantioenriched phenylthio-substituted lactones was developed based on Lewis base/Brønsted acid co-catalyzed thiolation of homoallylic acids. The acid-controlled regiodivergent cyclization (6-endo vs. 5-exo) and acid-mediated stereoselective rearrangement of phenylthio-substituted lactones were explored. Experimental and computational studies

  基于路易斯碱/布朗斯台德酸共催化的均烯丙基酸的硫醇化反应，开发了一种简便制备各种对映体富集的苯硫基取代的内酯的策略。探索了酸控制的区域发散环化（6-endo vs. 5-exo）和苯硫基取代的内酯的酸介导的立体选择性重排。进行了实验和计算研究以阐明区域选择性和对映选择性的起源。计算结果表明，CO和CS键的形成可能会同时发生，而不会形成通常认为的催化剂配位的硫鎓离子中间体，而且底物和SPh之间的潜在π-π堆积是对映确定步骤的重要因素。最后，
• Visible-Light Promoted Distereodivergent Intramolecular Oxyamidation of Alkenes
  作者：Xiang Ren、Qihang Guo、Jianhui Chen、Hujun Xie、Qing Xu、Zhan Lu

  DOI：10.1002/chem.201603977

  日期：2016.12.23

  The visible‐light‐promoted diastereodivergent intramolecular oxyamination of alkenes is described to construct oxazolindinones, pyrrolidinones and imidazolidones via mild generation of primary amidyl radicals from functionalized hydroxylamines. A unique phenomenon of highly diastereoselective ring‐opening of aziridines controlled by electron sacrifices was observed. Highly diastereoselective amino

  描述了可见光促进的烯烃的非对映异构分子内氧胺化反应，可通过温和地从官能化的羟胺生成伯酰胺基来构建恶唑啉酮，吡咯烷酮和咪唑烷酮。观察到一种独特的现象，即由电子牺牲控制的氮丙啶的高度非对映选择性开环。通过该方案，以克为单位有效地获得了高度非对映选择性的氨基醇衍生物。机理研究表明，可分离的抗氮丙啶中间体是由伯酰胺基快速生成的，非对映选择性是由电子牺牲的p K a值控制的。
• Aminothiocarbamate-Catalyzed Asymmetric Bromolactonization of 1,2-Disubstituted Olefinic Acids
  作者：Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol200840e

  日期：2011.5.20

  An efficient and enantioselective bromolactonization of 1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst has been developed, resulting in the formation of δ-lactones containing two chiral centers with up to 99% yield, 95% ee.

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。