Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-6)]a-Glc1Me | 203717-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-6)]a-Glc1Me
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 203717-62-8
• 化学式: C₅₅H₅₂O₁₅
• 分子量: 953.009
• InChiKey: RMXRNVYDHCDTLD-QYRVZBAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 、 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-6)]a-Glc1Me 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-4)][Bn(-2)][Bn(-6)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR spectroscopy and conformational studies of the four anomeric methyl glycosides of the trisaccharide D-Glcp-(1→3)-[D-Glcp-(1→4)]-α-D-Glcp

  摘要：

  四种脱氧间位二取代的三糖D-Glcp-(1→3)-[D-Glcp-(1→4)]-α-D-Glcp的异构体甲基糖苷已通过三氟甲磺酸银催化的糖苷化反应合成。已对其1H和13C NMR谱峰进行了赋值，并用于提取糖苷化位移，即三糖信号与各自单体信号的化学位移之间的差异，以及对每个二糖单元的糖苷化位移的累加。糖苷化位移的变化范围为质子最多可达0.5 ppm，碳可达10 ppm。偏离加性规律的值则为-0.2至-0.1 ppm（质子）和-4.5至-2.3 ppm（碳），通常集中在连接位置的原子上。通过使用HSEA力场的Metropolis Monte Carlo模拟，研究了三糖及其组成的二糖所涵盖的构象空间。α-链接的葡萄糖基显示出较大的构象变化和多个能量最小点，而β-链接的葡萄糖基则只有一个能量最小点，接近于其组成的二糖所识别的能量最低点。

  DOI：

  10.1039/a707346a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-6)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR spectroscopy and conformational studies of the four anomeric methyl glycosides of the trisaccharide D-Glcp-(1→3)-[D-Glcp-(1→4)]-α-D-Glcp

  摘要：

  四种脱氧间位二取代的三糖D-Glcp-(1→3)-[D-Glcp-(1→4)]-α-D-Glcp的异构体甲基糖苷已通过三氟甲磺酸银催化的糖苷化反应合成。已对其1H和13C NMR谱峰进行了赋值，并用于提取糖苷化位移，即三糖信号与各自单体信号的化学位移之间的差异，以及对每个二糖单元的糖苷化位移的累加。糖苷化位移的变化范围为质子最多可达0.5 ppm，碳可达10 ppm。偏离加性规律的值则为-0.2至-0.1 ppm（质子）和-4.5至-2.3 ppm（碳），通常集中在连接位置的原子上。通过使用HSEA力场的Metropolis Monte Carlo模拟，研究了三糖及其组成的二糖所涵盖的构象空间。α-链接的葡萄糖基显示出较大的构象变化和多个能量最小点，而β-链接的葡萄糖基则只有一个能量最小点，接近于其组成的二糖所识别的能量最低点。

  DOI：

  10.1039/a707346a