1-Methyl-3-phenyl-indol-2-carbaminsaeure-ethylester | 55875-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Methyl-3-phenyl-indol-2-carbaminsaeure-ethylester
• 英文别名: (1-methyl-3-phenyl-indol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester；1-methyl-3-phenylindole-2-carbamic acid ethyl ester；2-Carbethoxyamino-1-methyl-3-phenylindole；ethyl N-(1-methyl-3-phenylindol-2-yl)carbamate
• CAS: 55875-17-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: RHQSPVINFJMPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1-甲基-3-苯基吲哚-2-胺 、 1-Methyl-3-phenyl-indol-2-carbaminsaeure-ethylester 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 生成 7-Methyl-indol<2,3-c>isochinolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Fused isoquinoline derivatives

  摘要：

  通用公式为##STR1##的融合异喹啉衍生物，其中：A是从组##STR2##中选择的二价基团，其中R.sub.3和R.sub.4分别独立表示氢、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、环烷基-烷基，或者与相邻的双键一起表示含有5至8个碳原子的环烷烯或芳香核；R.sub.5表示氢、羟基、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基或环烷基-烷基；Y是.dbd.O、.dbd.S或.dbd.NH；X是--O--、--S--或--NR.sub.6--，其中R.sub.6表示氢、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或环烷基-烷基；R.sub.1和R.sub.2分别独立表示氢、烷基、苯基、环烷基、烷氧基、烯基氧基、亚甲二氧基、环烷氧基、卤素或二烷基氨基，或者与苯环的相邻碳原子一起形成含有5或6个碳原子的环烷烯基团或融合在苯环上的芳香核。这些化合物基本上是通过化合物的热环化制备的##STR3##其中A、X、Y、R.sub.1和R.sub.2的含义与前述相同，但R.sub.1和R.sub.2不能同时占据邻位，B表示氢，R表示--OR.sub.7或--NR.sub.8 R.sub.9基团，其中R.sub.7是烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.8和R.sub.9各自独立表示氢、烷基、芳基、芳基烷基，或者与相邻的氮原子一起表示含有5或6个原子的杂环饱和基团，其可能包含进一步选择的氧和氮杂原子，或者符号B和R一起代表相邻碳原子和氮原子之间的进一步键。

  公开号：

  US04113731A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-methyl-3-phenylindole hydrochloride 生成 1-Methyl-3-phenyl-indol-2-carbaminsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 2-imino-indolines and their pharmaceutical compositions

  摘要：

  具有抗炎、镇痛和中枢神经系统抑制活性的化合物具有以下一般化学式##SPC1##其中R代表氢或甲氧基；R.sub.1代表氢；较低的烷基；带有羧基、羧基（较低的烷氧基）或氨基甲酰基取代的较低烷基；苯基；苄基；较低脂肪酰基；苯甲酰基；带有卤原子取代的苯甲酰基；R.sub.2代表氢；较低的烷基；羧基（较低的烷氧基）；氨基甲酰基；苯基氨基甲酰基；较低脂肪酰基；苯甲酰基；带有卤原子取代的苯甲酰基，R.sub.3代表卤原子；较低的烷基；带有羧基、羧基（较低的烷氧基）、氨基甲酰基、卤原子、氨基、单取代和双取代的较低烷基氨基、邻苯二甲酰亚胺基和吗啉基等基团取代的较低烷基；苯基；带有较低烷氧基、卤原子、硝基、氨基和乙酰氨基等基团取代的苯基；R.sub.4代表氢或较低烷基；但当同时R.sub.1代表氢、甲基、苯基、苄基、乙酰基或苯甲酰基时，R.sub.2代表氢、较低烷基或乙酰基，R.sub.3代表较低烷基或苯基，R.sub.4必须与氢和甲基不同；或者R.sub.3和R.sub.4与相邻的碳原子一起可以代表一个5-6元杂环环。

  公开号：

  US03984563A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-3-苯基吲哚-2-胺 、 氯甲酸乙酯 、 盐酸 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 、 1-Methyl-3-phenyl-indol-2-carbaminsaeure-ethylester 、 carbamate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.25h， 以yielding 1.15 g of 7-methylindolo[2,3-c]isoquinolin-5(6H)-one的产率得到7-Methyl-indol<2,3-c>isochinolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Fused isoquinoline derivatives

  摘要：

  通式为##STR1##的熔合异喹啉衍生物，其中：A是从以下组中选择的二价基团##STR2##其中R.sub.3和R.sub.4各自独立地表示氢、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、环烷基-烷基或与相邻的双键一起表示含有5至8个碳原子的环烷烯或苯核；R.sub.5表示氢、羟基、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基或环烷基-烷基；Y是.dbd.O、.dbd.S或.dbd.NH；X是--O--、--S--或--NR.sub.6--，其中R.sub.6表示氢、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或环烷基-烷基；R.sub.1和R.sub.2各自独立地表示氢、烷基、苯基、环烷基、烷氧基、烯基氧基、亚甲二氧基、环烷氧基、卤素或二烷基氨基或与苯环相邻的碳原子一起形成含有5或6个碳原子的环烷烯基或熔合在苯环上的芳香核，但前提是R.sub.1和R.sub.2不能同时占据邻位，B表示氢，R表示--OR.sub.7或--NR.sub.8R.sub.9基团，其中R.sub.7是烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.8和R.sub.9各自独立地表示氢、烷基、芳基、芳基烷基，或与相邻的氮原子一起表示含有5或6个原子的饱和杂环基团，该基团可以包含进一步从氧和氮中选择的杂原子，或B和R符号一起表示相邻碳原子和氮原子之间的进一步键。这些化合物基本上是通过化合物的热环化制备而成的，该化合物的通式为##STR3##其中A、X、Y、R.sub.1和R.sub.2具有之前给出的相同含义，但前提是R.sub.1和R.sub.2不能同时占据邻位，B表示氢，R表示--OR.sub.7或--NR.sub.8R.sub.9基团，其中R.sub.7是烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.8和R.sub.9各自独立地表示氢、烷基、芳基、芳基烷基，或与相邻的氮原子一起表示含有5或6个原子的饱和杂环基团，该基团可以包含进一步从氧和氮中选择的杂原子，或符号B和R一起表示相邻碳原子和氮原子之间的进一步键。

  公开号：

  US04113731A1

文献信息

• US4113731A
  申请人：——

  公开号：US4113731A

  公开（公告）日：1978-09-12
• Fused isoquinoline derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04113731A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  Fused isoquinoline derivatives of the general formula ##STR1## wherein: A is a divalent radical selected from the groups ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 each independently represents hydrogen, alkyl,, alkenyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, aralkenyl, cycloalkyl-alkyl or, taken together with the adjacent double bond, represent a cycloalkene containing from 5 to 8 carbon atoms or an aromatic nucleus; R.sub.5 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, aralkenyl or cycloalkyl-alkyl; Y is .dbd.O, .dbd.S or .dbd.NH; X is --O--, --S-- or --NR.sub.6 -- wherein R.sub.6 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl-alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 each independently represents hydrogen, alkyl, phenyl, cycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, methylenedioxy, cycloalkoxy, halo or di-alkylamino or, taken together with the adjacent carbon atoms of the benzene ring, form a cycloalkenyl group containing 5 or 6 carbon atoms or an aromatic nucleus fused on the benzene ring. The compounds are essentially prepared through thermal cyclization of a compound of the formula ##STR3## wherein A, X, Y, R.sub.1 and R.sub.2 have the same meanings given before, with the proviso that R.sub.1 and R.sub.2 cannot simultaneously occupy both the ortho positions, B represents hydrogen, R represents an --OR.sub.7 or --NR.sub.8 R.sub.9 radical wherein R.sub.7 is alkyl, aryl or aralkyl and R.sub.8 and R.sub.9 each independently represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, or taken together with the adjacent nitrogen atom represent a heterocyclic saturated radical of 5 or 6 atoms which may contain a further hetero-atom selected from oxygen and nitrogen, or the symbols B and R taken together represent a further bond between the adjacent carbon and nitrogen atoms.

  通用公式为##STR1##的融合异喹啉衍生物，其中：A是从组##STR2##中选择的二价基团，其中R.sub.3和R.sub.4分别独立表示氢、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、环烷基-烷基，或者与相邻的双键一起表示含有5至8个碳原子的环烷烯或芳香核；R.sub.5表示氢、羟基、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基或环烷基-烷基；Y是.dbd.O、.dbd.S或.dbd.NH；X是--O--、--S--或--NR.sub.6--，其中R.sub.6表示氢、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或环烷基-烷基；R.sub.1和R.sub.2分别独立表示氢、烷基、苯基、环烷基、烷氧基、烯基氧基、亚甲二氧基、环烷氧基、卤素或二烷基氨基，或者与苯环的相邻碳原子一起形成含有5或6个碳原子的环烷烯基团或融合在苯环上的芳香核。这些化合物基本上是通过化合物的热环化制备的##STR3##其中A、X、Y、R.sub.1和R.sub.2的含义与前述相同，但R.sub.1和R.sub.2不能同时占据邻位，B表示氢，R表示--OR.sub.7或--NR.sub.8 R.sub.9基团，其中R.sub.7是烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.8和R.sub.9各自独立表示氢、烷基、芳基、芳基烷基，或者与相邻的氮原子一起表示含有5或6个原子的杂环饱和基团，其可能包含进一步选择的氧和氮杂原子，或者符号B和R一起代表相邻碳原子和氮原子之间的进一步键。
• Antiinflammatory 2-imino-indolines and their pharmaceutical compositions
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US03984563A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Compounds with antiinflammatory, analgesic and CNS depressant activity having the following general formula ##SPC1## Wherein R represents hydrogen or methoxy; R.sub.1 represents hydrogen; lower alkyl; lower alkyl substituted with a group carboxy, carbo(lower alkoxy) or carbamyl; phenyl; benzyl, lower aliphatic acyl; benzoyl; benzoyl substituted with a halo group; R.sub.2 represents hydrogen; lower alkyl; carbo(lower alkoxy); carbamyl; phenylcarbamyl; lower aliphatic acyl; benzoyl; benzoyl substituted with a halo group, R.sub.3 represents halo; lower alkyl; lower alkyl substituted with a group selected from carboxy, carbo(lower alkoxy), carbamyl, halo, amino, mono and di-lower alkylamino, phthalimido and morpholino; phenyl; phenyl substituted with a group selected from lower alkoxy, halo, nitro, amino and acetamido; R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl; with the proviso that when simultaneously R.sub.1 represents hydrogen, methyl, phenyl, benzyl, acetyl or benzoyl, R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or acetyl, R.sub.3 represents lower alkyl or phenyl, R.sub.4 must be different from hydrogen and methyl; Or R.sub.3 and R.sub.4 taken together with the adjacent carbon atom may represent a 5-6 membered alicyclic ring.

  具有抗炎、镇痛和中枢神经系统抑制活性的化合物具有以下一般化学式##SPC1##其中R代表氢或甲氧基；R.sub.1代表氢；较低的烷基；带有羧基、羧基（较低的烷氧基）或氨基甲酰基取代的较低烷基；苯基；苄基；较低脂肪酰基；苯甲酰基；带有卤原子取代的苯甲酰基；R.sub.2代表氢；较低的烷基；羧基（较低的烷氧基）；氨基甲酰基；苯基氨基甲酰基；较低脂肪酰基；苯甲酰基；带有卤原子取代的苯甲酰基，R.sub.3代表卤原子；较低的烷基；带有羧基、羧基（较低的烷氧基）、氨基甲酰基、卤原子、氨基、单取代和双取代的较低烷基氨基、邻苯二甲酰亚胺基和吗啉基等基团取代的较低烷基；苯基；带有较低烷氧基、卤原子、硝基、氨基和乙酰氨基等基团取代的苯基；R.sub.4代表氢或较低烷基；但当同时R.sub.1代表氢、甲基、苯基、苄基、乙酰基或苯甲酰基时，R.sub.2代表氢、较低烷基或乙酰基，R.sub.3代表较低烷基或苯基，R.sub.4必须与氢和甲基不同；或者R.sub.3和R.sub.4与相邻的碳原子一起可以代表一个5-6元杂环环。