(S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylate | 1196892-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: 2-[(8S)-2-oxo-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-8-yl]propan-2-yl (E)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1196892-27-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 506.671
• InChiKey: NEJWGQVAEOJYTP-GTOQVXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of angelmarin

  摘要：

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。

  DOI：

  10.1039/b913400j
• 作为产物：
  描述：

  二氢山芹醇 、 4'-tert-butyldimethylsiloxycinnamoyl chloride 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以719.5 mg的产率得到(S,E)-2-(2-oxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl)propan-2-yl 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of angelmarin

  摘要：

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。

  DOI：

  10.1039/b913400j

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of angelmarin
  作者：Hang Jiang、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/b913400j

  日期：——

  Angelmarin (1), a novel anti-cancer agent, was efficiently synthesized through a highly enantioselective epoxidation and a copper cyanide-mediated esterification of the hindered alcohol as the key steps in 53% overall yield.

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。