N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-hydroxy hexanamide | 203861-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-hydroxy hexanamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-hydroxyhexanamide
• CAS: 203861-78-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: HTYGUALCOWJDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-hydroxy hexanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.25h， 生成 6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-5-((S)-2,4-Dihydroxy-butyrylamino)-4-hydroxy-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  使用N-（2,2-二甲氧基乙基）-6-羟基己酰胺将碳水化合物与蛋白质连接

  摘要：

  通过用市售的二烷基乙缩醛处理6-己内酯，可以有效地合成标题二甲基乙缩醛4和相关化合物。使用4作为糖基受体的常规糖基化作用主要产生的β-糖苷被脱保护得到13。后者转化为相应的醛16，通过还原胺化将其用作半抗原与鸡血清白蛋白（CSA）结合。使用MALDI-TOF光谱研究了半抗原掺入后反应时间，半抗原16的浓度和摩尔比对CSA中L-赖氨酸残基数量的影响。半抗原的高CSA负载量，高达22摩尔（16摩尔）/ CSA，可以使半抗原的利用率达到32％。还制备了类似于16的霍乱弧菌O -PS ，血清型小川和CSA的O-PS的单糖决定簇的衍生物的糖缀合物。根据对D-葡萄糖衍生物的研究，霍乱弧菌半抗原的掺入与预期值有显着一致性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83039-1
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 氨基乙醛缩二甲醇 以90%的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-hydroxy hexanamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-（2,2-二甲氧基乙基）-6-羟基己酰胺将碳水化合物与蛋白质连接

  摘要：

  通过用市售的二烷基乙缩醛处理6-己内酯，可以有效地合成标题二甲基乙缩醛4和相关化合物。使用4作为糖基受体的常规糖基化作用主要产生的β-糖苷被脱保护得到13。后者转化为相应的醛16，通过还原胺化将其用作半抗原与鸡血清白蛋白（CSA）结合。使用MALDI-TOF光谱研究了半抗原掺入后反应时间，半抗原16的浓度和摩尔比对CSA中L-赖氨酸残基数量的影响。半抗原的高CSA负载量，高达22摩尔（16摩尔）/ CSA，可以使半抗原的利用率达到32％。还制备了类似于16的霍乱弧菌O -PS ，血清型小川和CSA的O-PS的单糖决定簇的衍生物的糖缀合物。根据对D-葡萄糖衍生物的研究，霍乱弧菌半抗原的掺入与预期值有显着一致性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83039-1

文献信息

• Studies on vaccines against cholera. Synthesis of neoglycoconjugates from the hexasaccharide determinant of Vibriocholerae O:1, serotype Ogawa, by single-point attachment or by attachment of the hapten in the form of clusters
  作者：Jian Zhang、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00185-8

  日期：1999.10

  The terminal hexasaccharide of the O-antigen of Vibrio cholerae O:1, serotype Ogawa, has been synthesized in the form of a glycoside whose aglycon (linker) allows conjugation to carrier proteins by reductive amination. The conjugate obtained from direct, single-point attachment of the linker-equipped hapten to chicken serum albumin (CSA) contained seven hapten residues/CSA. A neoglycoconjugate containing the carbohydrate antigen in the form of clusters was obtained using, as a hapten subcarrier, an oligopeptide containing 16 amino groups. It was treated with a limited amount of hapten, to give a hapten-carrying subcarrier (HCS). Subsequent conjugation of HCS to CSA, using squaric acid diethyl ester as a conjugation reagent, gave a cross-linked, glycocluster conjugate containing 51% (w/w) of the carbohydrate. Published by Elsevier Science Ltd.
• Linking carbohydrates to proteins using N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-hydroxy hexanamide
  作者：Jian Zhang、Alfred Yergey、Jeffrey Kowalak、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83039-1

  日期：1998.9

  The title dimethyl acetal 4 and related compounds can be efficiently synthesized by treatment of 6-caprolactone with commercially available dialkyl acetals. Conventional glucosylation using 4 as a glycosyl acceptor gave mainly β-glycosides which were deprotected to give 13. The latter was converted to the corresponding aldehyde 16, which was used as a hapten in conjugation, by reductive amination,

  通过用市售的二烷基乙缩醛处理6-己内酯，可以有效地合成标题二甲基乙缩醛4和相关化合物。使用4作为糖基受体的常规糖基化作用主要产生的β-糖苷被脱保护得到13。后者转化为相应的醛16，通过还原胺化将其用作半抗原与鸡血清白蛋白（CSA）结合。使用MALDI-TOF光谱研究了半抗原掺入后反应时间，半抗原16的浓度和摩尔比对CSA中L-赖氨酸残基数量的影响。半抗原的高CSA负载量，高达22摩尔（16摩尔）/ CSA，可以使半抗原的利用率达到32％。还制备了类似于16的霍乱弧菌O -PS ，血清型小川和CSA的O-PS的单糖决定簇的衍生物的糖缀合物。根据对D-葡萄糖衍生物的研究，霍乱弧菌半抗原的掺入与预期值有显着一致性。
• N-(2,2-dimethoxyethyl)-, N-(2,2-diethoxyethyl)-, and N-(4,4-diethoxybutyl)-6-hydroxy hexanamides as new linking agents for carbohydrates and proteins
  作者：Jian Zhang、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10787-0

  日期：1998.3

  The title compounds have been conveniently synthesized by the addition reaction of epsilon-caprolactone and the corresponding readily available omega-aminoalkyl dialkyl acetals. The free aldehydes, formed from sugar glycosides bearing the described hexanamides as as aglycons, can be readily linked to proteins by reductive amination to give neoglycoconjugates. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.