5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenylmethanol | 1171107-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenylmethanol
• 英文别名: (5-Bromo-2-pyrrol-1-ylphenyl)methanol；(5-bromo-2-pyrrol-1-ylphenyl)methanol
• CAS: 1171107-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: ANPNWHGFCLHMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenylmethanol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman route to 4H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepine derivatives

  摘要：

  A simple method for synthesizing substituted 4H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepines using acid-assisted cyclization of the Morita-Baylis-Hillman adducts of 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehydes with methyl acrylate or methyl vinyl ketone as a key step has been developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.026
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-bromo-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成分子内氧化还原反应ñ -芳基吡咯由路易斯酸催化的†

  摘要：

  通过路易斯酸介导的1，5-氢化物转移和2-（3-吡咯啉-1-基）芳基醛的异构化来合成N-芳基吡咯的有效方法已经达到了高达89％的收率。该方法学适用于作为电子给体（D）/受体（A）分子的芴衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02009j

文献信息

• Intramolecular redox reaction for the synthesis of N-aryl pyrroles catalyzed by Lewis acids
  作者：Hong-Jin Du、Le Zhen、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ob02009j

  日期：——

  An efficient approach to synthesize N-aryl pyrroles via Lewis acid-mediated 1,5-hydride shift and isomerization of 2-(3-pyrroline-1-yl)arylaldehydes has been achieved in up to 89% yield. This methodology is applicable to the synthesis of fluorazene derivatives as electron donor (D)/acceptor (A) molecules.

  通过路易斯酸介导的1，5-氢化物转移和2-（3-吡咯啉-1-基）芳基醛的异构化来合成N-芳基吡咯的有效方法已经达到了高达89％的收率。该方法学适用于作为电子给体（D）/受体（A）分子的芴衍生物的合成。
• Morita–Baylis–Hillman route to 4H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepine derivatives
  作者：Sun Pil Park、Young Seok Song、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.026

  日期：2009.6

  A simple method for synthesizing substituted 4H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepines using acid-assisted cyclization of the Morita-Baylis-Hillman adducts of 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehydes with methyl acrylate or methyl vinyl ketone as a key step has been developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.