hex-3-ynyloxymethylbenzene | 118006-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-3-ynyloxymethylbenzene
• 英文别名: {[(Hex-3-yn-1-yl)oxy]methyl}benzene；hex-3-ynoxymethylbenzene
• CAS: 118006-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: HETGEJWOHQUEGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-3-ynyloxymethylbenzene 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到{[(3E)-3-己烯-1-基氧基]甲基}苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基二氟化物的“三键迁移”加氢脱氟

  摘要：

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132897
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 aluminum oxide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 hex-3-ynyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基二氟化物的“三键迁移”加氢脱氟

  摘要：

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132897

文献信息

• Acid-catalyzed synthesis of functionalized arylthio cyclopropane carbaldehydes and ketones
  作者：Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Alberto Martis、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、David J. Aitken、Thomas Boddaert、Regis Guillot、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c8cc07571a

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of arylthio cyclopropyl carbaldehydes and ketones via a Brønsted acid catalyzed arylthiol addition/ring contraction reaction sequence has been exploited. The procedure led to a wide panel of cyclopropyl carbaldehydes in generally high yields and with broad substrate scope. Mechanistic aspects and synthetic applications of this procedure were investigated.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的芳硫基加成/环收缩反应序列合成芳硫基环丙基甲醛和酮的一般策略。该方法导致通常以高收率和广泛的底物范围使用大量的环丙基甲醛。对该方法的机械方面和综合应用进行了研究。
• Highly Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes Promoted by Nickel(0) Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200505327

  日期：2006.2

  A new method for the highly stereoselective cis-semihydrogenation of internal alkynes is described based on in situ generated Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen. This reduction system also allows the semihydrogenation of terminal alkynes.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种内部炔烃高度立体选择性顺式半氢化的新方法。该还原系统还允许末端炔烃的半氢化。
• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。
• Visible light promoted continuous flow photocyclization of 1,2-diketones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Pier Carlo Ricci

  DOI：10.1039/d0ob00532k

  日期：——

  The continuous flow Norrish-Yang photocyclization of 1,2-diketones has been developed and used for the synthesis of a large number of functionalized 2-hydroxycyclobutanones, under blue light irradiation and employing acetone as a solvent. This eco-friendly procedure represents a valid alternative to the reactions carried out in batches thus reducing the reaction times, the formation of secondary products

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。
• Note on the Preparation of 1,2-Diketones from Acetylenes
  作者：Regina Zibuck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710125

  日期：1988.2.3

  A mild method for the oxidation of acetylenes to 1,2-diketones using NaIO4/RuO2 is described. An investigation on the compatibility of various functional groups with this oxidizing agent is reported.

  描述了使用NaIO 4 / RuO 2将乙炔氧化为1,2-二酮的温和方法。报道了对各种官能团与该氧化剂的相容性的研究。

表征谱图