2,6-di(4-fluoro)phenylphenol | 142272-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di(4-fluoro)phenylphenol
• 英文别名: 2,6-Bis(4-fluorophenyl)phenol
• CAS: 142272-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₂F₂O
• 分子量: 282.289
• InChiKey: WOBXRPZJBNWRKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(4-fluoro)phenylphenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-di(4-fluorophenyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基硫酚中的全空间极性π相互作用。

  摘要：

  极性基团与芳香族分子之间的分子识别对于合理的药物设计至关重要。尽管已经公认许多极性官能团通过能量上有利的极性π相互作用与富电子芳族残基相互作用，但对硫醇与芳族体系之间的联系了解甚少。在这里，我们报告了对具有中心硫酚环和两个侧链芳环的2,6-二芳基硫酚进行的物理有机化学研究，这些芳环的电子性质可调节，是由远处对位取代基引起的。哈米特分析显示p K a值和质子亲和力与取代基的哈米特西格玛（Hammett sigma）值密切相关。附加的能量分解分析支持以下结论：贯穿空间的SH-π相互作用和S -- π相互作用均有助于2,6-二芳基硫酚的分子内稳定。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000132
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(4-fluorophenyl)-2-propanone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二苯醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,6-di(4-fluoro)phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrically Substituted 2,6-Diphenylphenols

  摘要：

  报道了在悬挂苯环的苯位置上含有取代基 F、Cl、Br、I、t-Bu、CN 和 OPh 的 2,6-二苯基苯酚的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26139

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• Evaluation of several fluorinated ATPH derivatives as functionalized Lewis acid receptors for conjugate alkylation to α,β-unsaturated aldehydes with alkyllithium nucleophiles
  作者：Takashi Ooi、Yuichiro Kondo、Tomoya Miura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00787-9

  日期：1997.6

  Several fluorinated aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) derivatives have been synthesized to evaluate, as functionalized Lewis acid receptors, the conjugate alkylation ability to α,β-unsaturated aldehydes by the combined use of alkyllithium nucleophiles. Among these, 3,4,5-F3-ATPH was found to be the most satisfactory.

  已经合成了几种氟化三（2,6-二苯基苯氧基铝）（ATPH）衍生物，以评估作为官能化的路易斯酸受体，通过烷基锂亲核试剂的联合使用，对α，β-不饱和醛的共轭烷基化能力。其中，最令人满意的是3,4,5-F 3 -ATPH。
• ORGANOALUMINUM COMPOUND
  申请人：ITOH Hisanori

  公开号：US20110295031A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A catalyst for obtaining isopulegol of high diastereoselectivity by highly selective cyclization reaction of citronellal is provided. The present invention relates to an organoaluminum compound obtained by reacting at least one organoaluminumoxy compound selected from the group consisting of chain aluminoxanes, cyclic aluminoxanes and bis(dialkylaluminumoxy)alkylboranes, with at least one hydroxy compound selected from the group consisting of diarylphenols, bis(diarylphenol) compounds, biaryldiols, dimethanols and silanols.

  本发明提供了一种催化剂，用于通过高度选择性的环化反应从香茅醛中获得高对映选择性的异莰醇。本发明涉及通过将链状铝氧烷、环状铝氧烷和双(二烷基氧基)烷基硼烷等组中至少一种有机铝氧化合物与二苯基酚、双(二苯基酚)化合物、联苯二醇、二甲醇和硅烷等组中至少一种羟基化合物反应而得到的有机铝化合物。
• Probing Through-Space Polar−π Interactions in 2,6-Diarylphenols
  作者：Vera Bosmans、Jordi Poater、Roel Hammink、Paul Tinnemans、F. Matthias Bickelhaupt、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03147

  日期：2019.3.15

  established that the acidity of phenol can be fine-tuned with substituents on its aromatic ring via through-bond effects, the role of through-space effects on the acidity of phenols is presently poorly understood. Here, we present integrated experimental and computational studies on substituted 2,6-diarylphenols that demonstrate the essential contribution from through-space OH−π interactions and O––π interactions

  尽管已经很好地确定了苯酚的酸度可以通过贯通键合作用在其芳香环上的取代基进行微调，但是目前尚不清楚贯通空间效应对苯酚的酸度的作用。这里，我们提出集成在演示从贯通空间OH-π相互作用和O的重要贡献取代的2,6- diarylphenols实验和计算研究-在观察到的趋势-π相互作用在质子亲和力和2,6- diarylphenols酸度。
• Production process of polyphenylene ether
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1167419A2

  公开（公告）日：2002-01-02

  A process for producing a polyphenylene ether by oxidative polymerization of a phenol compound using a catalyst and an oxygen-containing gas, wherein the catalyst comprises a copper compound, a bromine compound, a diamine compound represented by the following formula (1) : (wherein, R1, R2, R3 and R4 each independently represents hydrogen or a C1-6 linear or branched alkyl group with the proviso that all of them do not represent hydrogen simultaneously, and R5 represents a linear or methyl-branched C2-5 alkylene group), a tertiary monoamine compound and a secondary monoamine compound, wherein the process comprises the steps of: controlling the absolute pressure at a gaseous phase of a reaction vessel to a range of from 0.098 MPa to less than 0.392 MPa; and feeding the oxygen-containing gas to the reaction vessel, the oxygen-containing gas having an oxygen partial pressure, in terms of an absolute pressure, of from 0.0147 MPa to 0.0883 MPa.

  一种利用催化剂和含氧气体通过苯酚化合物的氧化聚合生产聚苯醚的工艺，其中催化剂包括铜化合物、溴化合物、由下式(1)代表的二胺化合物： (其中，R1、R2、R3 和 R4 各自独立地代表氢或 C1-6 直链或支链烷基，但它们不能同时代表氢，R5 代表直链或甲基支链 C2-5 亚烷基)、三级一元胺化合物和二级一元胺化合物，其中该工艺包括以下步骤：将反应容器气相处的绝对压力控制在 0.098 兆帕至小于 0.392 兆帕；以及将含氧气体送入反应容器，含氧气体的氧分压（以绝对压力计）为 0.0147 兆帕至 0.0883 兆帕。